非那西丁

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非那西丁（Phenacetin，或译非那西汀），化学式C₁₀H₁₃NO₂，在室温是白色结晶固体，熔点约134℃，是一种在许多国家被禁售的药物。

非那西丁

临床资料
ATC码	N02BE03 (WHO)
识别信息
IUPAC命名法 N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
CAS号	62-44-2
PubChem CID	4754
DrugBank	EXPT03306
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1021116
ECHA InfoCard	100.000.485
化学信息
化学式	C10H13NO2
摩尔质量	179.22 g·mol−1
密度	1.24 g/cm3
熔点	134—136 °C（273—277 °F） （分解）

用途

非那西丁在1887年发明，^[1] 主要作为止痛药使用。通常每日300至500毫克的剂量便达到止痛效果。它亦有退烧作用。

制备

非那西丁可通过在丁酮中，用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸钠存在下回流，发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。^[2] 非那西丁用浓硝酸/乙酸酐硝化，并用水重结晶，可以得到金黄色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

不良反应

长期服用非那西丁可损害肾脏，甚至诱发癌症。其它可能的不良反应包括紫绀反应及溶血性贫血^[3]。由于非那西丁的潜在副作用大，又有其它更安全及同样有效的药物可以代替，所以许多国家已经禁售非那西丁。中华人民共和国已经开始淘汰一些含非那西丁的药品，但并未完全禁止使用。

参考资料

1. H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
2. Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. （原始内容存档于2008-12-02）.
3. 存档副本. [2006-11-06]. （原始内容存档于2006-05-05）.