1,2-二氯乙烯

1,2-二氯乙烯（1,2-Dichloroethene）是分子式为C₂H₂Cl₂的有机氯化合物，是高度可燃性、有辛辣气味的无色液体。1,2-二氯乙烯有两种顺反异构物，分别是顺1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯，但一般会用这两种异构物的混合物^[2]。

顺1,2-二氯乙烯（左）及反1,2-二氯乙烯（右）
顺1,2-二氯乙烯的结构式 反1,2-二氯乙烯的结构式
顺1,2-二氯乙烯的球棒模型 反1,2-二氯乙烯的球棒模型
IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene
别名	1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene
识别
CAS号	156-59-2（(Z)）  Y 156-60-5（(E)）  Y 540-59-0（(E/Z)）  Y
PubChem	643833（(Z)） 638186（(E)） 10900（(E/Z)）
ChemSpider	10438
SMILES	Cl[C@H]=CCl
InChI	1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
InChIKey	KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
ChEBI	18882
KEGG	C06792
性质
化学式	C2H2Cl2
摩尔质量	96.95 g/mol g·mol⁻¹
外观	透明液体[1]
气味	辛辣，类似氯仿的气味[1]
密度	顺：1.28 g/cm³ 反：1.26 g/cm³
熔点	顺：-81.47 °C 反：-49.44 °C
沸点	顺：60.2 °C 反：48.5 °C
偶极矩	顺：1.9 D 反：0 D
危险性
爆炸极限	5.6%-12.8%[1]
PEL	TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

顺式1,2-二氯乙烯可以用受控制的乙炔卤化来制备：

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

在工业上这两种异构物都是大量生产氯乙烯时的副产品，不过和氯乙烯不同，这两种异构物不会聚合。^[2]

反式1,2-二氯乙烯常用在清洁电子零件、精密清洁及特定金属清洁的应用中^[3]

二种异构物都会参与熊田偶联反应。反式1,2-二氯乙烯会参与加环反应^[4]。

安全性

1,2-二氯乙烯对大鼠有相当的口服毒性^[2]。

在一些受污染的水及土壤中可以发现1,2-二氯乙烯，也是三氯乙烯分解后的产物。这些物质的进一步分解需格外的注意，例如因为铁粒子而出现的分解^[5][6]。

相关条目

• 1,1-二氯乙烯
• 1,2-二氯乙烷

参考资料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.
2. E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel. Chlorethanes and Chloroethylenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. doi:10.1002/14356007.o06_o01.
3. Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall. [2016-03-23]. （原始内容存档于2016-04-08）.
4. Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene. The Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (26): 7498–7506. doi:10.1021/jo00078a031.
5. Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution. FEMS Microbiology Reviews. 2010, 34 (4): 445–475. PMID 20146755. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x .
6. Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles. Chemistry of Materials. 2002, 14 (12): 5140–5147. doi:10.1021/cm020737i.

外部链接

• 国际化学品安全卡0436
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.