1,4,7-三氮杂环壬烷

1,4,7-三氮杂环壬烷（缩写：TACN）是一种环状的有机物，化学式为C₆H₁₂(NH)₃。^[1]

1,4,7-Triazacyclononane
IUPAC名 1,4,7-Triazacyclononane
识别
CAS号	4730-54-5  Y
ChemSpider	163681
SMILES	C1CNCCNCCN1
InChI	1/C6H15N3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7-1/h7-9H,1-6H2
InChIKey	ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYAS
ChEBI	37405
性质
化学式	C6H15N3
摩尔质量	129.2046 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

该化合物可由二亚乙基三胺通过用乙二醇二甲苯磺酸酯的大环化反应制备。^[2]

H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂ + 3 TsCl → Ts(H)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CHH₂N(H)Ts + 3 HCl

Ts(H)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(H)Ts + 2 NaOEt → Ts(Na)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(Na)Ts

Ts(Na)NCHH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(Na)Ts + TsOCH₂CH₂OTs + → [(CH₂CH₂N(Ts)]₃ + 2 NaOTs

[(CH₂CH₂N(Ts)]₃ + 3 H₂O → [CH₂CH₂NH]₃ + 3 HOTs

配位化学

TACN是一个研究热门的的三齿配体，它是三重对称的，可结合到准金属和过渡金属的八面体的一个面上。(TACN)M单元在动力学是惰性的，让其他配位点进一步合成转化。

参考文献

1. Chaudhuri, P. and Wieghardt, K., "The Chemistry of 1,4,7-Triazacyclononane and Related Tridentate Macrocyclic Compounds", Progress in Inorganic Chemistry, 1987, volume 35, 329-436
2. K. Wieghardt, W. Schmidt, B. Nuber, and J. Weiss, "Darstellung und Struktur des trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kations; Kinetik und Mechanismus seiner Bildung"Chem. Ber., 1979, 112, 2220-2230.