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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
1,8-双二甲氨基萘(1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene)俗称质子海绵(Proton Sponge,是Sigma-Aldrich的注册商标[3]),是一种由萘衍生的有机化合物,最早是由英国化学家罗杰·阿尔德(Roger Alder)在1968年于布里斯托大学制备[1]。此化合物是由二个二甲基胺基接在萘的近位。
1,8-双二甲氨基萘 | |
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IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine | |
别名 | 质子海绵 |
识别 | |
CAS号 | 20734-58-1 |
PubChem | 88675 |
ChemSpider | 80012 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYAM |
性质 | |
化学式 | C14H18N2 |
摩尔质量 | 214.31 g·mol−1 |
熔点 | 47.8 °C(321 K) |
pKa | 12.1(水中)[1] 18.62(乙腈中)[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
质子海绵共轭酸在水溶液中的pKa为12.1,是已知碱性最强的胺之一。但正如其注册名称中“海绵”的性质类似,其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力,以及二个氮的孤对电子之间的强作用力[3][4]。不过因着位阻效应,质子海绵是弱的亲核试剂。由于上述特性,质子海绵常用在有机合成中,是高度选择性的非亲核碱。
质子海绵的光谱有一些特别的性质.在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中,质子海绵会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光[5]。
质子海绵可以用硫酸二甲酯来甲基化,水溶液中三甲基的质子海绵pKa为6.43[来源请求]。
第二代质子海绵的碱性更强。一种称为HMPN(1,8-bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene)的化合物[7],是将1,8-二胺萘上的二个氮原子在存在三乙胺的条件下,和tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide反应来各连接一个六甲基磷腈基。HMPN在乙腈中的pKBH+为29.9,比质子海绵多了11个数量级。
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