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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
5-甲基胞嘧啶(5-methylcytosine)为胞嘧啶受到甲基化之后,附加一个甲基于5号碳上的的型态,结构改变,但与互补碱基的配对性质不变。
5-甲基胞嘧啶 | |
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IUPAC名 4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one | |
识别 | |
CAS号 | 554-01-8 |
PubChem | 65040 |
ChemSpider | 58551 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYAO |
ChEBI | 27551 |
KEGG | C02376 |
MeSH | 5-Methylcytosine |
性质 | |
化学式 | C5H7N3O |
摩尔质量 | 125.129 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
5-甲基胞嘧啶是一种表观遗传修饰,参与的酵素称为DNA甲基转移酶(DNA methyltransferase)。对于细菌而言,5-甲基胞嘧啶可见于各式不同的位置,可用来作为一种标记,保护DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破坏。在植物体内,5-甲基胞嘧啶出现于CpG与CpNpG序列里。而对真菌及动物来说,则主要存在于CpG双核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物细胞中皆只有少量此类位置,脊椎动物的CpG胞嘧啶约有70%到80%受到甲基化。
胞嘧啶受到脱氨作用后,会转变成尿嘧啶,不过此情形相会被DNA修复酵素辨识并移除,而5-甲基胞嘧啶在脱氨作用之后则会形成胸腺嘧啶。此种转变会导致置换突变(transition mutation)的发生。
一般的胞嘧啶可在某些化学物质,如亚硝酸的作用下而发生脱氨作用,进而转变成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亚硫酸所可能造成的脱氨作用,因此可用亚硫酸定序法(bisulfite sequencing)来分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。
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