加斯曼吲哚合成(Gassman indole synthesis)[1][2][3][4][5]指用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。
R1 可以是氢或烷基;R2 为芳基时效果最好,但也可以是烷基。 富电子取代苯胺(如对氨基苯甲醚)一般效果较差。
吲哚的3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。
反应机理
首先苯胺(1)被次氯酸叔丁酯(t-BuOCl)氧化为氯胺(2)。然后(2)与α-甲硫基酮反应生成锍离子(3)(此步一般在低温下进行)。最后加入碱(如三乙胺),升高温度至室温,这时产生去质子化产物硫叶立德 (4)。(4)很快发生[2,3]-σ迁移产生酮(5),(5)再缩合环化即得吲哚(6)。
参见
参考资料
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