普梅雷尔重排反应
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普梅雷尔重排反应(德语:Pummerer-Umlagerung),是用乙酸酐将亚砜重排为α-酰氧基硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原,邻位碳被氧化。
用α-酰基亚砜作原料,四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化,可以使反应在0℃的低温下发生。[6]
用氯气或NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)对硫醚进行氯代,首先生成氯代硫𬭩离子,然后硫α-位的氢原子被消除,生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子,得到一个新的硫𬭩离子,这个硫𬭩离子最后与一个氯离子结合,产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。
立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。