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丙二酸酯合成
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丙二酸酯合成(Malonic ester synthesis)是一类有机合成方法,丙二酸二乙酯或丙二酸的其他种酯类,二个羰基的α碳(直接毗邻)烷基化,然后脱羧转换成取代乙酸。[1]

机理
利用强碱使中间的碳去质子。羰基的α氢很容易脱去。丙二酸酯由于二个毗邻的羰基,更容易去质子。形成的碳阴离子对卤代烷发生亲核取代,产生取代的丙二酸酯化合物。用酸处理使一个酯基水解,并加热使羧基经由热脱羧反应,产生含适当R基的取代乙酸。[2] 因此,丙二酸酯可视同−CH2COOH合成子。
选定的酯类通常和使用的碱相同,例如乙酯类和乙醇钠。这是为了避免副反应酯交换反应的发生。

应用
酯类若在酸性水溶液加入前重复去质子化与烷基化,则可以双烷基化。[3]

与二卤化物反应则进行分子内丙二酸酯合成,生成环烷烃羧酸。

参见
参考资料
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