匹氨西林

匹氨西林（英语：Pivampicillin）是氨苄青霉素的叔戊酰氧甲酯。它是一种前体药物，由于与氨苄青霉素相比具有更高的亲脂性，因此被认为可以提高氨苄青霉素的口服生物利用度。

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匹氨西林

临床资料
其他名称	匹凡西林 吡呋青霉素 匹氨青霉素 吡呋氨卡西林
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
给药途径	口服
ATC码	J01CA02 (WHO)
药物动力学数据
排泄途径	肾 (76%)
识别信息
IUPAC命名法 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号	33817-20-8  Y
PubChem CID	33478
DrugBank	DB01604 Y
ChemSpider	30899 Y
UNII	0HLM346LL7
KEGG	D08396 Y
ChEBI	CHEBI:8255 Y
ChEMBL	ChEMBL323354 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1045459
ECHA InfoCard	100.046.975
化学信息
化学式	C22H29N3O6S
摩尔质量	463.55 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 Y Key:ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N Y

不利影响

人体分解时会释放叔戊酸的前体药物（如匹氨西林、匹美西林和头孢妥仑匹酯）早就被认为会消耗肉碱。^[1][2]这种作用不是由于药物本身，而是由于叔戊酸盐，叔戊酸盐主要通过与肉碱形成结合物而从体内清除。虽然短期使用这些药物会导致血液中肉碱水平显着下降，^[3]但不太可能具有临床意义；^[2]但是，不建议长期使用。^[2][4][5]

合法性

在全球范围内，匹氨西林仅在丹麦售卖，PharmaCoDane以Pondocillin®出售，利奥制药以Miraxid®出售。^[6]