双氰胺

双氰胺，别名二氰二胺或2-氰基胍，缩写DICY或DCD。是氰胺的二聚体，也是胍的氰基衍生物。化学式C₂H₄N₄。

双氰胺
IUPAC名 2-Cyanoguanidine
英文名	Dicyandiamide
别名	氰基胺 二氰二氨 氰基胍 二聚氰胺 DCD Dicy
识别
CAS号	461-58-5  Y
PubChem	10005
ChemSpider	9611
SMILES	C(#N)N=C(N)N
InChI	1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
InChIKey	QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
EINECS	207-312-8
RTECS	ME9950000
性质
化学式	C2H4N4
摩尔质量	84.08 g·mol⁻¹
外观	白色结晶粉末
密度	1.400 g/cm3[1]
熔点	209.5 °C
沸点	252 °C (分解)[2]
溶解性（水）	41.3 g/l
溶解性（其他）	可溶于乙二醇和二甲基甲酰胺，不溶于醇和其他极性有机溶剂[3]
log P	-0.52
kH	2.25·10-10 atm.m³/mol
危险性
警示术语	R：R20/21/22
安全术语	S：S24/25
欧盟分类	有害 (Xn)
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	＞10 mg/kg (小鼠经口) [4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色结晶粉末。可溶于水、醇、乙二醇和二甲基甲酰胺，几乎不溶于醚和苯。不可燃。干燥时稳定。

制备

氰氨化钙水解所得的氰氨氢钙悬浮液，经减压过滤除去氢氧化钙滤渣，再向滤液通入二氧化碳以将钙以碳酸钙的形式沉淀出来，得到氨基氰液。使其在碱性条件下聚合，再经过滤、冷却结晶、分离、干燥，得双氰胺。

${\displaystyle {\rm {\ 2Ca(CN)_{2}+2H_{2}O\rightarrow Ca(HCN_{2})_{2}+Ca(OH)_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {\ Ca(HCN_{2})_{2}+CO_{2}+H_{2}O\rightarrow 2NH_{2}CN+CaCO_{3}}}}$

${\displaystyle {\rm {\ 2NH_{2}CN\rightarrow (NH_{2}CN)_{2}}}}$

用途

• 双氰胺用作三聚氰胺的生产原料及医药和染料中间体。
• 医药工业中，用于制取硝酸胍和磺胺类药物等。
• 化肥工业中，将这种化肥喷洒到草地上，可以促进牧草的生长，同时牛羊吃了这种草可以减少二氧化氮的排放。^[5]
• 也可用于制取胍、硫脲、硝酸纤维素稳定剂、钢铁表面硬化剂、橡胶硫化促进剂、印染固色剂、人造革填料和粘合剂等。

关联食安事件

新西兰牛乳既乳制品

2013年1月25日，美国华尔街日报报道新西兰牛奶及奶制品近日被检测出含有低含量的有毒物质双氰胺。动物实验显示双氰胺对身体的伤害类似三聚氰胺，但毒性低于三聚氰胺；因此台湾暂时以三聚氰胺的容许浓度为标准^[6]。

检测方法（HPLC-UV和HPLC-MS/MS法）

北京时间1月25日凌晨消息，新西兰牛奶中发现了有害物质——双氰胺。双氰胺又名二氰二胺，缩写DICY或DCD。虽然国际标准未对食品中的双氰胺限量，但高剂量的双氰胺对人体是有毒的。针对婴幼儿奶粉中基质复杂的特点，本方法加大了净化材料的用量，以获得了更好的净化效果。采用新一代的Cleanert® MAS-QuChERS-双氰胺净化管（500mg/15mL，货号：MS-SQA02）和Venusil® HILIC液相色谱柱，建立了奶粉中双氰胺的MAS-QuEChERS快速前处理方法和LC-UV以及LC-MS/MS检测方法。 ^[7]

斯里兰卡

• 斯里兰卡工业技术研究院近期在对该国进口乳制品进行检测时，发现多家新西兰奶粉中含有化学成分—双氰胺，其中包括恒天然集团旗下安佳品牌。
• 2013年8月11日，斯里兰卡政府宣布，在包括恒天然集团产品在内的多种新西兰进口奶粉中检测出了化学物质双氰胺，随后勒令该国新西兰奶粉制品全部下架。