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呋喃糖

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呋喃糖
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呋喃糖furanose)是一类单糖的形式,其具有以4个原子和1个原子形成的五元环结构。呋喃糖也可说是:单糖分子中的C-4位羟基与C-1位醛基缩合生成五元环的半缩醛[1]。呋喃糖的名称来源于它与氧杂环呋喃的相似性,但呋喃糖没有双键[2][3][4]

呋喃糖常见的例子如:五碳糖的核糖木糖阿拉伯糖等,它们通常以呋喃型[5](furan form)或称呋喃糖型[6](furanose form)存在。六碳糖如葡萄糖果糖半乳糖等,也常可形成呋喃糖型,且常与吡喃糖型互相转化。

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D-葡萄糖的呋喃糖型、无环型(开链型)和吡喃糖型间的转化

结构

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核糖呋喃糖型化学架构,波浪状的键表示其为β-呋喃核糖(β-ribofuranose)和α-呋喃核糖(α-ribofuranose)的混合物。

呋喃糖是一个戊醛糖的环状半缩醛或是一个己酮糖的环状半缩酮

呋喃糖环的结构是由四个碳原子和一个氧原子与在右边的异头碳所构成。最高编号的手性碳(通常会在哈沃斯投影式的左侧)可以确定结构是否具有 d-组态或是L-组态。在一个L-组态的呋喃糖中,最高编号手性碳的取代基在平面之外有向下的倾向;而在一个D-组态 的呋喃糖中,最高编号手性碳则会朝上。

呋喃糖环会具有α构型或是β构型,取决于异头羟基基团的方向。在一个D-组态的呋喃糖中,羟基基团朝下会是α构型;羟基基团朝上则会是β构型,这和L-组态的呋喃糖刚好是相反的。通常情况下,异头碳会在溶液中发生变旋,产生一种α-β构型的平衡混合物。

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参见

参考资料

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