噌啉

噌啉（Cinnoline）是一种杂环化合物，化学式C₈H₆N₂，由一个苯环与一个哒嗪环稠合而成。

噌啉
C=黑球，H=白球，N=蓝球 C=黑球，H=白球，N=蓝球
IUPAC名 Cinnoline
别名	Benzopyridazine
识别
CAS号	253-66-7  Y
PubChem	9208
ChemSpider	8853
SMILES	n1nccc2ccccc12
InChI	1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
InChIKey	WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI	36617
性质
化学式	C8H6N2
摩尔质量	130.15 g·mol−1
熔点	40–41 °C[1]
沸点	114 °C （0.4 hPa）[1]
pKa	2.64[2]
相关物质
相关化学品	喹喔啉，喹唑啉，酞嗪
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

噌啉的盐酸盐用碱处理得到油状的游离噌啉，其在乙醚中与溶剂按1:1结合形成熔点24-25℃的白色柔滑针状晶体。噌啉有刺激性气味。

发现与合成

通过o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H在水溶液中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再环化首次得到了不纯的噌啉衍生物4-羟基噌啉-3-羧酸，通过反应移去羧基和羟基得到噌啉。此反应称为Richter噌啉合成。^[3]使用新制的氧化汞对二氢噌啉脱氢，产物能分离出纯的噌啉盐酸盐。^[4]

一种经典的合成噌啉及其衍生物的方法名为Widman–Stoermer合成，过程为α-乙烯基苯胺与盐酸和亚硝酸钠的关环反应：

Widman–Stoermer reaction

亚硝酸钠首先转化成亚硝酸，与氨基反应生成亚硝胺，进一步脱水生成重氮盐，再受烯基进攻而关环。班伯格三嗪合成与该反应的试剂和机理类似。