烯丙醇

烯丙醇，丙烯的3位被羥基取代後得到的醇衍生物，即3-丙烯醇，結構為CH₂=CH-CH₂-OH。廣義的烯丙醇泛指帶雙鍵的醇，同時雙鍵和羥基的相對位置滿足3-丙烯醇的結構。

烯丙醇
IUPAC名 Prop-2-en-1-ol Allyl alcohol
識別
CAS號	107-18-6  Y
PubChem	7858
ChemSpider	13872989
SMILES	OCC=C
InChI	1/C3H6O/c1- 2-3-4/h2,4H,1,3H2
InChIKey	XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
ChEBI	16605
KEGG	C02001
性質
密度	0.854 g/ml
熔點	−129 °C
沸點	97 °C
溶解性（水）	可溶
危險性
歐盟危險性符號 有毒 T 危害環境N
警示術語	R：R10-R23/24/25-R36/37/38-R50
安全術語	S：S1/2-S36/37/39-S38-S45-S61
歐盟編號	603-015-00-6
NFPA 704	3 3 0
閃點	21 °C
自燃溫度	378 °C
爆炸極限	2.5–18.0%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

烯丙醇可以使用多種方法獲得。^[1] 傳統路線是烯丙基氯的水解：

CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

烯丙醇也可由環氧丙烷的重排反應得到，反應需要在高溫下由明礬催化。這一路線與烯丙基氯路線相關，好處是不會生成氯化鈉。另一種不生成含氯中間體的方法是將丙烯乙醯氧基化為乙酸烯丙酯：

CH₂=CHCH₃ + 1/2 O₂ + CH₃CO₂H → CH₂CHCH₂O₂CCH₃ + H₂O

乙酸烯丙酯水解會生成烯丙醇。丙烯可以被氧化成丙烯醛，加氫後會生成烯丙醇。

其他方法

烯丙醇理論上可由正丙醇進行脫氫獲得。在實驗室中，烯丙醇由丙三醇和甲酸反應來製備。^[2] 烯丙醇一般來說也可由烯丙基化合物與二氧化硒進行烯丙位氧化來製備。

應用

烯丙醇主要用於轉化為丙三醇，這一反應的中間產物是縮水甘油。另外，多種可聚合酯都可由烯丙醇製備，如鄰苯二甲酸二烯丙酯。^[1]

安全性

烯丙醇的毒性比醇大，閾限值（英語：Threshold limit value）（TLV）為2 ppm，是一種催淚劑。^[1]