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环丙酮

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环丙酮
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环丙酮化学式C3H4O)是环丙烷的氧代衍生物。其熔点为-90°C,很不稳定,可通过乙烯酮重氮甲烷在-145°C时反应制备。[1][2] 由于母体化合物不甚稳定,合成中使用环丙酮的缩酮[3][4] 代替环丙酮,效果是等同的。

事实速览 环丙酮, 识别 ...

环丙酮的衍生物结构特殊,具有一些不同的性质,因此经常是有机化学研究的对象。[5]

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衍生物

环丙酮环系是很多有机反应的中间体。Favorskii重排中便涉及到一个环丙酮并环的中间体。

环丙酮环系水合形成羰基水合物偕二醇),羰基碳变为sp3杂化,可以使所需的键角减小,缓解张力。因此环丙酮环系的水合物比较稳定。

用偕二卤代卡宾与烯烃反应,生成的产物经水解后,可以得到环丙酮的衍生物。它们可以作为1,3-偶极体,与环状双烯体(如呋喃)发生环加成反应[6][7] 对此,有人提出以下的价互变异构来解释这个现象:

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另两个结构都为碳-碳键断开,一个为电荷分离,另一个为双自由基结构。有些环丙酮的反应支持了以上机理:光学纯的(+)-反式-2,3-二叔丁基环丙酮加热到80°C时,会发生外消旋化[8] 以及光照时,氧代脱氢吡唑烷放出氮气生成茚满的反应(见下),便都可看作是采取了上述的互变异构机理。[9]

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参见

参考资料

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