吡虫啉

吡虫啉（英语：Imidacloprid）又名益达胺、蚍虫林，是新一代类尼古丁超高效杀虫剂，纯品呈无色无味的晶体。主要破坏昆虫的神经系统功能。对昆虫具有广谱、高效、害虫不易产生抗性，对人、哺乳动物、植物和天敌则是低毒、低残留安全等特点。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。

吡虫啉[1]
IUPAC名 N-{1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl}nitramide
识别
CAS号	138261-41-3  Y
PubChem	86418
ChemSpider	77934
SMILES	[O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2
InChI	1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13)
InChIKey	YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ
ChEBI	39169
DrugBank	DB07980
KEGG	C11110
性质
化学式	C9H10ClN5O2
摩尔质量	255.661 g·mol⁻¹
外观	白色透明晶体
熔点	136.4 °C（410 K）
沸点	442.3
溶解性（水）	0.51 g/L (20 °C)
药理学
ATCvet代码	QP53AX17（QP53）
危险性
闪点	221.3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

由于药物会经由植物根部、叶面吸收后传送到花朵、花粉中，所以对蜜蜂等传粉昆虫也具有强毒，严重影响农作物收成，已经逐步遭到禁用^[2][3]。2017年台湾将吡虫啉、噻虫胺（英语：Clothianidin）（Clothianidin）、噻虫嗪（Thiamethoxam）三种类尼古丁农药暂时取消使用在荔枝与龙眼上，2018年6月欧盟决议全面禁用吡虫啉等三种类尼古丁杀虫剂。欧盟法院在2018年5月宣判欧盟委员会2013年采“预警原则”禁止在招引蜜蜂的开花植物使用类尼古丁农药有理，驳回农药大厂拜耳与先正达的指控。

外部链接

• Van Dijk T. C., Van Staalduinen M. A., Van der Sluijs J. P. Macro-Invertebrate Decline in Surface Water Polluted with Imidacloprid. PLoS ONE. 2013, 8 (5): e62374. PMC 3641074 . PMID 23650513. doi:10.1371/journal.pone.0062374.
• [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆） Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations
• Pesticide Information Profile （页面存档备份，存于互联网档案馆） from Extension Toxicology Network
• Breakdown Chart of Imidacloprid forming toxic 2-chloro pyridine
• Imidacloprid Fact Sheet, with 18 References, from the Sierra Club of Canada
• Bayer's "Expert Overview"
• 吡虫啉 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
• The Tree Geek