离去基团

离去基团（或称离去基）在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能团。如下式中，Cl⁻就是离去基团：

CH₃Cl + OH⁻ --> CH₃OH + Cl⁻

当离去基团共轭酸的pK_a越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pK_a越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。

在 S_N2 反应中, 溴化物(Br⁻)作为离去基团和氢氧化物 (OH⁻) 作为亲核试剂。

溴化物作为离去基团和氢氧化物（取其OH ^- 的功能）作为亲核试剂。

对于S_N1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。

若一个离去基团越容易从其他分子脱离，会称之好的离去基团。以下是在室温的水中比较离去基团容易从其他分子脱离的程度：

不易脱离（不好）的离去基团

• NH₂⁻
• CH₃O⁻
• HO⁻
• CH₃COO⁻
• F⁻
• H₂O
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻
• SCN⁻
• NO₂⁻

易脱离（好）的离去基团

（NO₃⁻离去的程度比F⁻弱）

离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物。若一离去基团不容易脱离其他分子，表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子，其形成化合物也最稳定，而将羧酸衍生物和胺反应，最后会产生酰胺。其次稳定的是酯类，再来是卤化物。

在S_N2亲核取代反应中，离去基团是本身带有负电的离子。而在S_N1反应中，离去基团会成为阴离子，脱离其他分子。一般来说，取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。

离去基团的结构影响S_N1和S_N2反应的速率。若离去基团脱离其他分子后越稳定，其脱离的速度就会越快。上述的稳定性也反应了以下的原则：若一分子越稳定，则其碱性越弱。

离核体

离核体（nucleofuge） 是指会从原键结中带走孤对电子的离去基团。例如，在S_N2反应中，亲核体攻击一个含有离核体（溴官能团）的有机化合物，同时打破离核体和有机化合物的键结。

SN2 reaction of bromoethane with hydroxide ion

在反应后，离核体可能会带有负电荷或是电中性，依化学反应的特性而定。

离核体一词在旧的化学文献中常看到，但在现在的化学文献已改用离去基团来描述。

离电体

离电体（electrofuge）是指不会从键结中带走孤对电子的离去基团，会造成共价键的异裂。 在反应后，离电体可能会带一个正电荷或是电中性，这是由反应的特性所决定。

像苯在硝化反应时会释放H⁺，H⁺即为离电体。

离电体一词在旧的文献中常用到，但现在已不常用。

参照

• 消除反应
• 亲电体
• 亲核体
• 取代反应

外部链接

• Strength （页面存档备份，存于互联网档案馆）: Bluffton College