粪甾烷醇

粪甾烷醇（coprostanol，5β-coprostanol）又称粪固烷醇、粪固醇^[1]（coprosterol，stercorin）^[2]，是一种27碳的饱和甾醇类化合物，可看作是胆固醇（胆甾-5-烯-3β-醇）的5β氢化产物，即B环上没有双键。

Coprostanol
IUPAC名 5β-cholestan-3β-ol
系统IUPAC名 (1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol (1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七醇
别名	5β-coprostanol coprostanol
识别
CAS号	360-68-9  Y
PubChem	221122
ChemSpider	191826
SMILES	O[C@H]4CC[C@]3([C@H](CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@@H]([C@@]1(C)CC[C@@H]23)[C@H](C)CCCC(C)C)C4)C
InChI	1/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey	QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
性质
化学式	C27H48O
摩尔质量	388.6756 g/mol g·mol⁻¹
熔点	102 °C（375 K）
危险性
闪点	Non-flammable
相关物质
相关化合物	24-乙基粪甾烷醇 5α-cholestanol epi-coprostanol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

粪甾烷醇系统命名为5β-胆甾烷-3β-醇（5β-cholestan-3β-ol），其有一异构物也是胆固醇的还原代谢产物，少量存在于动物组织中，称为胆甾烷醇或胆固烷醇^[3]（cholestanol，5α-cholestanol），系统命名为5α-胆甾烷-3β-醇（5α-cholestan-3β-ol）^[4]；两者区别在于 A/B 稠环的融合方式不同，使得5位氢方位不同。

粪甾烷醇的形成，是由于消化道中未被吸收的胆固醇在结肠被细菌利用，在肠道细菌的作用下，胆固醇C5～C6间的双键被还原而生，最后随粪排出。粪甾烷醇存在于大部分哺乳动物与鸟类的消化道中。这一化合物可作为环境中存在人类粪便的生物标记物^[5]。

消化道中粪甾烷醇可能的的合成路线