苯甲酰氯

苯甲酰氯（C₆H₅COCl），也称苯酰氯，为无色发烟液体，具有刺激性气味。在实验室中，可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大规模制备则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。

苯甲酰氯
英文名	benzoyl chloride
别名	苯酰氯
识别
CAS号	98-88-4
PubChem	7412
ChemSpider	7134
SMILES	O=C(Cl)C1=CC=CC=C1
InChI	1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL
RTECS	DM6600000
KEGG	C19168
性质
化学式	C7H5ClO
摩尔质量	140.57 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.21
熔点	−1℃
沸点	197.2℃
危险性
警示术语	R：R34
安全术语	S：S1/2-S26-S45
NFPA 704	2 3 2 W
闪点	72℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酰氯的熔沸点分别为-1℃和198℃，密度为 1.212。它属于酰氯的一种。

苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中，也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。

制备

苯甲酰氯工业上可以通过三氯甲苯与水或苯甲酸的反应来制备^[1]：

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

与其他酰氯一样，羧酸结构也可以通过氯代来制备（如使用五氯化磷、氯化亚砜或乙二酰氯），此法通常是从苯甲醛开始氯代^[2]。早期也存在使用苯甲醇制备苯甲酰氯的方法^[3]。