葡萄反应产物

葡萄反应产物（GRP、GRP1 或 2-S-谷硫酰基咖啡酰酒石酸）^[1]是一种酚类化合物，可以解释为什么在加工过程中咖啡酰酒石酸会从葡萄汁中消失。^[2]陈年红葡萄酒中也含有这种成分。^[3]它由多酚氧化酶酶解产生，对限制葡萄汁的褐变非常重要，^[4]特别是在白葡萄酒生产中。 该产品可在模型解决方案中再现。^[5][6]

葡萄反应产物
IUPAC名 2-[(E)-3-[3-[2-[(4-amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-4,5-dihydroxyphenyl]prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxybutanedioic acid
别名	GRP GRP1 2-S-Glutathionyl caftaric acid 2-S-谷胱酰基咖啡酰酒石酸
识别
CAS号
PubChem	71308212
SMILES	Oc1cc(cc(c1O)SCC(NC(=O)CCC(N)C(=O)O)C(=O)NCC(O)=O)\C=C\C(=O)OC(C(O)=O)C(O)C(O)=O
ChEBI	147433
性质
化学式	C23H27N3O15S
摩尔质量	617.54 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

通过质谱法可以确定其在葡萄酒中的浓度。^[7]S-谷胱酰基咖啡酰酒石酸本身能被氧化。^[8] 它不是葡萄多酚氧化酶的底物，但灰葡萄孢菌的漆酶可以利用它形成 GRP2。^[9]

相关分子

其他相关分子是“反式”-咖啡酰酒石酸衍生物，如 GRP1,2-苯醌^[10]和 2,5-di-S-谷氨酰基咖啡酰酒石酸盐（GRP2）^[11]或与花青素的加合物。^[12]

咖啡酒石酸紫外可见光谱