葡萄糖酸

葡萄糖酸（化学式：C₆H₁₂O₇），是葡萄糖的醛基经氧化生成的糖酸，D-葡萄糖酸学名“(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己酸”。

D-葡萄糖酸
IUPAC名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
英文名	Gluconic acid
别名	葡糖酸；1,2,3,4,5-五羟基己酸
识别
CAS号	526-95-4  Y 133-42-6  N
PubChem	10690
ChemSpider	10240
SMILES	O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI	1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey	RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
ChEBI	33198
性质
化学式	C6H12O7
摩尔质量	196.16 g·mol⁻¹
外观	无色结晶
密度	1.24 g/cm3（25°C，50% w/w水溶液）
熔点	131 °C
沸点	417 °C
溶解性（水）	可溶于水
pKa	3.86
危险性
主要危害	有害 (Xn)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

天然存在于水果、蜂蜜、红酒和红茶菌中。

制取

D-葡萄糖被溴水（次溴酸）或碘在碱液中温和氧化可得D-δ-葡萄糖酸内酯，然后缓慢水解，可以得到游离的D-葡萄糖酸。葡萄糖酸也可由葡萄糖经细菌氧化制得。参见葡萄糖氧化酶。

因为制备固体结晶较困难，故商品葡萄糖酸大都是50%水溶液。

性质

无色结晶，有弱酸性。可溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和大多数有机溶剂。比旋光度－6.7°。在水溶液中转化为γ-葡萄糖酸内酯和δ-葡萄糖酸内酯的平衡混合物。

用途

用作蛋白凝固剂、食品防腐剂和食品酸度调节剂。^[1]用于生产葡萄糖酸盐，如葡萄糖酸钠、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钙、葡萄糖酸镁、葡萄糖酸铜、葡萄糖酸锌、葡萄糖酸亚铁等。葡萄糖酸的金属配合物在碱性体系中广泛用作金属离子的掩蔽剂。

参见

• 葡萄糖酸盐
• 葡萄糖、葡萄糖二酸、葡糖醛酸、δ-葡萄糖酸内酯