薁

薁（ào）^[7]（英语：Azulene）又名蓝烃，是萘的同分异构体，分子式为C₁₀H₈，为青蓝色片状晶体。它的偶极矩对碳氢化合物来说不寻常高。

薁
IUPAC名 Azulene
系统IUPAC名 bicyclo[5.3.0]decapentaene Azulene[1] 双环[5.3.0]癸五烯
别名	蓝烃、甘菊环
识别
CAS号	275-51-4  Y
PubChem	9231
ChemSpider	8876
SMILES	C12=CC=CC=CC1=CC=C2
InChI	1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
InChIKey	CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
EINECS	205-993-6
ChEBI	31249
RTECS	CO4570000
KEGG	C13392
性质
化学式	C10H8
摩尔质量	128.17 g·mol⁻¹
外观	青蓝色片状晶体[2]
气味	无[3]
密度	1.037 g/cm3
熔点	99 °C（372 K）（[2]）
沸点	242 °C（515 K）（[5]）
溶解性（水）	几乎不溶[3]
溶解性	可溶于有机溶剂[3]
磁化率	-98.5·10−6 cm3/mol[4]
热力学
ΔcHm⦵	−1266.5 kcal/mol[6]
危险性
警示术语	R：R51/53
安全术语	S：S61
欧盟分类	N
主要危害	有毒
闪点	76.66 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

蓝绿乳菇的蓝色是由薁的衍生物硬脂酸(7-异丙烯基-4-甲基-1-薁基)甲酯导致的。^[8]

薁的共振结构示意图

薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似，薁分子中含有10个π电子的共振结构，但是其共振稳定能只有萘的一半。薁可看做由环庚三烯正离子（䓬离子）和环戊二烯负离子构成，因此薁分子具有约1.08D的电偶极矩。^[9]由于极性，薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应，七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘，更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。

薁在基态的极性反映在它的深色上，这对于小的不饱和芳族化合物来说是不寻常的。^[10]薁不符合卡莎规则，其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。^[11]

合成

由于薁的特殊结构，科学家一直关注其合成方法。^[12]1939年，科学家St. Pfau和Plattner用茚满和重氮乙酸乙酯首次人工合成薁。^[13]

有效的薁一锅法涉及了环戊二烯与不饱和的C₅合成子的环化。^[14]环庚三烯前体的替代方法早已为人所知，下面显示了一种说明性方法。^[15][16]

步骤：

1. 环庚三烯和三氯乙酰氯生成的二氯乙烯酮的 2+2 环加成反应
2. 重氮甲烷的插入反应（英语：Insertion reaction）
3. 用二甲基甲酰胺脱卤化氢
4. 用硼氢化钠通过Luche还原反应还原成醇
5. 伯吉斯试剂的消除反应
6. 四氯对苯醌氧化
7. 用聚甲基氢硅氧烷（英语：polymethylhydrosiloxane）、乙酸钯、磷酸钾和DPDB配体脱卤（英语：dehalogenation）

薁配合物

在有机金属化学中，薁可作为低价金属中心的配体，其配合物包括 (azulene)Mo₂(CO)₆和(azulene)Fe₂(CO)₅。^[17]

相关化合物

1-羟基薁是不稳定的绿色油状液体，没有酮-烯醇互变异构。^[18]稳定的2-羟基薁可以由2-甲氧基薁和氢溴酸反应而成，有酮-烯醇互变异构。^[19]它的酸性比苯酚和萘酚强，在水中的pK_a为8.71。6-羟基薁的酸性更强，在水中的 pK_a为7.38。^[19]

在萘并[a]薁中，萘环和薁的1,2-位置键合。这个系统与[4]螺烯类似，并非一个平面。^[20]