酞氨西林

酞氨西林（英语：Talampicillin）是一种来自青霉素家族的β-内酰胺类抗生素。它是一种酸稳定的口服前药。该药物未经FDA批准在美国使用。肝脏疾病患者应避免使用该药物。

酞氨西林

临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
ATC码	J01CA15 (WHO)
识别信息
IUPAC命名法 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号	47747-56-8  Y
PubChem CID	5373
ChemSpider	64529 N
UNII	29OJI73DPC
ChEMBL	ChEMBL1322719 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1048540
ECHA InfoCard	100.051.194
化学信息
化学式	C24H23N3O6S
摩尔质量	481.52 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 N Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N N

合成

氨苄青霉素仍然是许多感染的首选青霉素，因为它具有口服活性和对革兰氏阴性菌的良好效力。许多前药已被检查以试图改善药效学特性，其中之一是酞氨西林。

酞氨西林合成：^{[1][2][3][4][5]}

一种合成涉及用乙酰乙酸乙酯(2)将氨苄青霉素(1)的伯氨基保护为烯胺。然后通过与 3-溴苯酞(3)反应进行酯化，然后将烯胺在乙腈中用稀盐酸小心水解以生成酞氨西林(4)。