阿洛西林

阿洛西林（英语：Azlocillin）是一种酰基氨苄青霉素抗生素，具有广谱活性和比羧基青霉素更强的体外效力。阿洛西林类似于美洛西林和哌拉西林。它表现出对广谱细菌的抗菌活性，包括铜绿假单胞菌，并且与大多数头孢菌素相比，它表现出对肠球菌的活性。

阿洛西林

临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
ATC码	J01CA09 (WHO)
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	37091-66-0  Y
PubChem CID	6479523
DrugBank	DB01061 Y
ChemSpider	4980416 Y
UNII	HUM6H389W0
KEGG	D02339 Y
ChEBI	CHEBI:2956 Y
ChEMBL	ChEMBL1537 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1022639
ECHA InfoCard	100.048.483
化学信息
化学式	C20H23N5O6S
摩尔质量	461.49 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 Y Key:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N Y

细菌敏感性谱

阿洛西林被认为是一种广谱抗生素，可用于对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。以下代表一些具有医学意义的生物体的MIC敏感性数据。^[1]

• 大肠杆菌 1 μg/mL – 32 μg/mL
• 嗜血杆菌属的物种 0.03 μg/mL – 2 μg/mL
• 铜绿假单胞菌 4 μg/mL – 6.25 μg/mL

合成

阿洛西林的合成： FR 2100682 eidem 美国专利第3,933,795号 ^[2]

阿洛西林的合成2：^[2][3]

一种有趣的阿洛西林替代合成涉及用2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉(2)活化取代的苯甘氨酸类似物(1)，然后与6-APA缩合。

参见

• 甲氧西林