二𠯤
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二嗪(英語:Diazine)是含有兩個氮原子的六元雜環化合物,即二氮雜苯,分子式為C4H4N2。它有以下三種異構物:
吡𠯤 (1,4-二嗪) |
嘧啶 (1,3-二嗪) |
嗒𠯤 (1,2-二嗪) |
受氮原子的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的影響,二嗪的鹼性弱於吡啶,且第一個氮質子化後,第二個氮質子化的難度增大。相比吡啶,二嗪環更加穩定,不易發生親電芳香取代反應,但有活化基團(如胺基、羥基)時,反應較易進行。二嗪可以在氮的鄰、對位發生親核芳香取代反應,與有機金屬化合物在氮α位反應。產物在氧化劑作用下芳構化生成取代二嗪。
二嗪不易為氧化劑氧化,但可被過酸氧化為單N-氧化物,使環上的親電取代反應和親核取代反應變得容易。除5-烷基嘧啶外,所有烷基二嗪側鏈的α-氫都很活潑,可發生縮合、烷基化等反應。[1]