喹啉 - Wikiwand
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喹啉

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喹啉
IUPAC名
喹啉
別名 苯並吡啶、氮雜萘
識別
CAS號 91-22-5  ✓
PubChem 7047
ChemSpider 6780
SMILES
InChI
InChIKey SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
3DMet B00959
UN編號 2656
EINECS 202-051-6
ChEBI 17362
RTECS VA9275000
KEGG C06413
MeSH Quinolines
性質
化學式 C9H7N
摩爾質量 129.16 g·mol⁻¹
密度 1.093 g/mL
熔點 −15℃
沸點 238℃
溶解性 可溶
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

喹啉,也叫做苯並吡啶氮雜萘,是一個雜環芳香性有機化合物。喹啉是一個具有強烈臭味的無色吸濕性液體,分子式是C9H7N。

將喹啉暴露在光下,會慢慢變成淡黃色,進一步變成棕色[1]。喹啉微溶於,但是易溶於很多有機溶劑。

喹啉是冶金染料聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑防腐劑以及溶劑

喹啉是有毒性的,短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子眼睛呼吸道被腐蝕,也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出,經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤[註 1]淋巴瘤[註 2]

分離與合成

喹啉自然存在於煤焦油裡面,於1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。

應用及衍生物用途

喹啉被用以合成染料羥氯喹煙酸,也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑,喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品

根據一份2005年發表的報告指出,喹啉每年的產量大約為4噸。[5]它的主要用途是作為8-羥基喹啉的前驅體,後者是一種多用途的螯合劑殺蟲劑前驅體。

喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驅體,喹啉氧化後得到喹啉酸(吡啶-2,4-二甲酸),一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。

在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成1-乙基-1,2,3,4-四氫喹啉(Kairoline M)。[6]

喹啉有數種抗瘧疾衍生物,包括奎寧氯喹、阿莫地喹和伯氨喹

喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。

環境標準

蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.5

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.5

備註

  1. ^ JJCREP Japanese Journal of Cancer Research(Elsevier Science Pub. BV, POB 211,1000 AE Amsterdam, Netherlands).78,139,1987
  2. ^ CNREA8 Cancer Research(Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts.Philadelphia, PA 19106).36,329,1976

參見

參考文獻

  1. ^ 化学品文档. [2007-08-07]. (原始內容存檔於2007-09-30). 
  2. ^ 库姆斯喹啉合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. (原始內容存檔於2007-06-24). 
  3. ^ 康拉德-利姆帕赫喹啉合成;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. chemyq.com. [2020-09-07]. (原始內容存檔於2007-10-09). 
  4. ^ 弗里德兰德合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. (原始內容存檔於2007-09-28). 
  5. ^ Gerd Collin; Höke, Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_465 
  6. ^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids. Synthesis. 1975, 1975 (10): 650–652. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1975-23871. 

外部連結

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