希夫鹼(英語:Schiff base),或譯為席夫鹼、施夫鹼、偶氮甲鹼(Azomethine),是一類在氮原子上連有烷基或芳基的較穩定的亞胺,名字來源於化學家雨果·希夫。[1]它的通式為R1R2C=N-R3,R3為芳基或烷基,不能是氫。
芳香的希夫鹼通常由芳香胺先與羰基化合物(醛、酮)發生親核加成反應生成類似半縮醛的半胺醛,然後發生失水反應生成亞胺得到。以下是一個典型的希夫鹼製取反應:[2]
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希夫鹼的生成也是酶與受質結合的常見形式,例如,醛縮酶與1,6-二磷酸果糖結合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。