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異煙肼

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異煙肼
系統(IUPAC)命名名稱
isonicotinohydrazide
臨床數據
妊娠分級
  • C
給藥途徑 oral, intramuscular, intravenous
合法狀態
合法狀態
  • 處方藥(美國、中國)
藥代動力學數據
蛋白結合度 非常慢 (0-10%)
代謝 liver; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor
生物半衰期 0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators)
排泄 urine (primarily), feces
識別資訊
CAS註冊號54-85-3 ✓
ATC代碼 J04AC01
PubChem CID 3767
DrugBank DB00951 ✓
ChemSpider 3635 ✓
UNII V83O1VOZ8L ✓
KEGG D00346 ✓
ChEBI CHEBI:6030 ✓
ChEMBL英語ChEMBL CHEMBL64 ✓
NIAID ChemDB英語NIAID ChemDB 007657
其他名稱 isonicotinic acid hydrazide, isonicotinyl hydrazine, INHA
化學資訊
化學式 C6H7N3O
摩爾質量 137.139 g/mol

異煙肼(肼,漢語拼音jǐng)(英文名:Isoniazid, Laniazid, Nydrazid, INH,全名為isonicotinic acid hydrazide),又稱4-吡啶甲醯肼雷米封(Rimifon),是異煙酸的醯肼

性質

異煙肼為無色結晶或白色結晶性粉末,微苦,性質穩定,易溶於水。

異煙肼中的肼基具有強還原性,在鹼性條件中可以和水中都溶解氧還原為過氧化氫,但速率較慢。用奈米顆粒可以催化這一反應,並和魯米諾構成發光體系。[1]異煙肼的肼基上存在氨基基團(-NH2),可以發生氨基的一些反應,如和活潑羰基化合物反應,形成席夫鹼[2],和羧酸衍生物或磺醯氯反應,得到醯化異煙肼或磺醯異煙肼[3]

合成方法

可由異煙酸與水合肼縮合、熔融脫水製得。

藥用

異煙肼對結核桿菌有強大的抑菌至殺菌作用,也作用於細胞內的桿菌;毒性小,易吸收,穿透性強,用於各種類型的結核病;單用容易產生抗藥性,常與對氨基水楊酸鹽或鏈黴素合用。

副作用

偶然可發生神經炎、精神興奮、眩暈等反應。能引發肝炎。對癲癇病人可能引起病發作。

對其它生物的毒性

1995年,河北保定有狗誤食異煙肼導致死亡,河北農業大學動物科技學院研究人員在《中國獸醫雜誌》發表了相關研究。[4]2015年,《四川畜牧獸醫》發表了《異煙肼撲滅流浪犬的可行性研究》,提出實驗結果「150 mg/kg劑量投餵異煙肼,對犬的致死效果最理想,該組犬在食藥後30~90 min內死亡」[5],且「試驗犬服藥後對雞、鴨、兔、羊無明顯的攻擊性」。[6]2018年8月,有微信公眾號發表文章《遛狗要拴繩,異煙肼倒逼中國養狗文明進步》,引發媒體熱議並受到廣泛譴責[7][8],公眾號文章也很快被微信官方刪除,[9]但隨後仍然出現了寵物狗被投毒事件。[10]

參考文獻

  1. ^ 陳曉惠, 杜建修. 金奈米粒子催化魯米諾-異煙肼化學發光反應及其分析應用[J]. 化學學報, 2011, 69(6):745-751.
  2. ^ 劉冰, 胡瑞祥, 陳振鋒, 等. Schiff鹼水楊醛縮異煙肼和水楊醛縮4-氨基安替吡啉的合成和晶體結構[J]. 結構化學, 2002, 21(4):414-419.
  3. ^ 李春榮. 瓜環對異煙肼醯基化反應的影響研究[D]. 貴州大學, 2010.
  4. ^ 金東航. 犬異煙肼中毒. 中國獸醫雜誌. 1996, (8) [2018-11-22]. 
  5. ^ 崔婷婷; 王燚; 薛麗君; 江春梅; 陳亮; 張婷婷. 異煙肼撲滅流浪犬的可行性研究. 四川畜牧獸醫. 2015, (4) [2018-11-22]. 
  6. ^ 崔婷婷; 王燚; 薛麗君; 江春梅; 陳亮; 張婷婷. 犬服用異煙肼後對畜禽的攻擊性研究. 四川畜牧獸醫. 2016, (06) [2016-06-15]. 
  7. ^ 王曦煜. 遛狗要拴繩 異煙肼倒逼人們文明養狗. 浙江在線. 2018-08-14 [2018-11-22]. 
  8. ^ 異煙肼,這藥能治不文明養犬嗎. 錢江晚報. 中國新聞網. 2018-08-14 [2018-11-22]. 
  9. ^ 遛狗要栓繩,異煙肼倒逼中國養狗文明進步. 微信公眾號. [2018-11-23]. (原始內容存檔於2018-09-26). 
  10. ^ 用異煙肼毒殺寵物狗 真能倒逼文明養犬嗎. 解放日報. 新華社. 2018-08-15 [2018-11-22]. 

參見

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異煙肼
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