生物正交化學
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生物正交化學(英語:Bioorthogonal chemistry)指能夠在生物系統中發生而且不干擾內源性生物化學過程的化學反應。[1][2][3] 該術語是由美國化學家卡羅琳·貝爾托西於2003年創造的反應。[4]生物正交反應使得對生物體內的生物分子(如糖類、蛋白質[5]和脂類[6]等)的實時研究成為可能。在目前,已發展了大量滿足生物正交性的化學偶聯策略,如疊氮化合物與環炔烴的1,3-偶極環加成反應(又稱無銅點擊化學)[7]、硝酮與環炔烴的反應[8]、醛或酮形成肟或腙的反應[9]、四嗪與環狀烯烴或環狀炔烴的狄爾斯-阿爾德反應[10]、基於異氰化物的點擊反應[11],以及四環烷偶聯反應[12]。
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生物正交化學的使用通常分兩個步驟進行。 第一步,用生物正交官能團(化學報告者)修飾細胞底物並將其引入細胞; 底物包括代謝物、酶抑制劑等。化學報告者分子不得顯著改變底物的結構,以免影響其生物活性。 第二步,引入含有互補官能團的探針來反應並標記底物。
儘管已經開發出有效的生物正交反應(例如無銅點擊化學),但新反應的開發仍在繼續產生正交標記方法,以允許在同一生物系統中使用多種標記方法。 卡羅琳·貝爾托西因其對點擊化學和生物正交化學的發展而榮獲2022年諾貝爾化學獎[13]。