蝦紅素
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蝦紅素(英語:Astaxanthin;/æstəˈzænθɪn/,又稱角黃素[3]、變胞藻黃素或蝦青素),是一種酮式類胡蘿蔔素[4][5][3][6][7] 。 它屬於一類稱為萜烯較大的化合物(例如:四萜類化合物(英語:tetraterpenoid)),由一個有五個碳的前體異戊烯基二磷酸酯(英語:isopentenyl diphosphate)和二甲基烯丙基二磷酸酯(英語:dimethylallyl diphosphate) 所構成。 蝦紅素被歸類為葉黃素類的一種。
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Quick Facts 蝦紅素, 識別 ...
蝦紅素 | |
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IUPAC名 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione | |
系統名 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | |
別名 | 3,3'-二羥基-β-胡蘿蔔素-4,4'-二酮 lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans[1] |
識別 | |
CAS號 | 472-61-7 Y |
PubChem | 5281224 |
ChemSpider | 4444636 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE |
ChEBI | 40968 |
性質 | |
化學式 | C40H52O4 |
摩爾質量 | 596.84 g·mol−1 |
外觀 | 紅色固體粉末 |
密度 | 1.071 g/mL [2] |
熔點 | 216 °C(489 K) |
沸點 | 774 °C(1047 K) |
溶解性 | 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
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與其他類胡蘿蔔素一樣,蝦紅素屬於一種脂溶性的色素。其橙紅的顏色是源於在蝦紅素化合物的中央有共軛(交替的雙鍵和單鍵)雙鍵延長而引起。這條共軛雙鍵鏈還負責蝦紅素(以及其他類胡蘿蔔素)的抗氧化功能,因為它會產生一個分散的電子區域,該區域可被提供來還原反應性氧化分子。
蝦紅素是一種血紅色的色素,是淡水微藻類中的雨生紅球藻(Haematococcus pluvialis(英語:Haematococcus pluvialis))和酵母菌黃單胞菌中天然產生的。當藻類受壓缺乏營養,鹽分增加或日照過多時,就會產生蝦紅素。以這種藻類為食的動物,包括有:鮭魚、紅鱒、黑斑小鯛(Pagrus major)、火烈鳥及各種甲殼類動物(例如:蝦、磷蝦、蟹、龍蝦及小龍蝦等海洋生物[8])均可找到由蝦紅素而引起的橙紅色染色效果。
在活體甲殼類中,蝦紅素與β-甲殼藍蛋白(crustacyanin)結合而呈現板岩藍色,當烹煮時,此結合變得不穩定,而釋出蝦紅素,使得甲殼類變紅。[9][10]