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CR催淚性毒氣

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CR催淚性毒氣
IUPAC名
Dibenz[b,f][1,4]oxazepine
識別
CAS號 257-07-8  ☒N
PubChem 9213
ChemSpider 8858
SMILES
InChI
InChIKey NPUACKRELIJTFM-UHFFFAOYAI
性質
化學式 C13H9NO
摩爾質量 195.22 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.160±0.10 g/cm3
熔點 72 ℃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

CR催淚性毒氣,化學全稱二苯並[b,f][1,4]氧雜吖庚因Dibenz[b,f][1,4]oxazepine),化學式為C13H9NO,是一種催淚性毒劑英語tear agent,美軍代號CR。原為藥物合成過程中發現的副產物,於1962年首次人工合成[1]。CR被發現後很快就因極強的刺激性而受到軍方關注,由英國防化研究所研究數年後移交美國進行全面評價,爾後由英國國防部專項撥款對其生理作用機理進行研究,並於1973年正式用於裝備部隊。美軍於同年將其列入制式裝備。

理化性質

CR純品為淡黃色無臭粉末,熔點72℃,難溶於水,易溶於丙二醇、乙醚等有機溶劑中。

合成

CR有多種合成路線,從鄰氨基苯酚和鄰氟苯甲醛出發合成CR的路線分別如下:[2]

戰鬥效果

CR刺激作用較CS更強,且性質極為穩定,貯存穩定性及熱穩定性極佳,因此其施放方式多變而靈活:採用播撒法時往往預先將CR加工成為微粉狀並添加5%的矽酮作為抗凝聚劑,或將CR配製成1%溶液使用,這種溶液即使在常溫下放置一年也基本沒有變化;採用熱分散法時可用CR裝填發煙罐,使用時CR在高溫作用下會升華並迅速冷凝成煙狀,從而形成刺激性極強的氣膠

作為一種刺激性毒劑(irritant agent),CR主要通過激活人體的TRPA1通道產生作用[3]。CR的催淚效果比CS強6到10倍——會強烈刺激皮膚(特別對於黏膜),眼瞼痙攣(甚至短暫失明),以及咳嗽、呼吸痙攣和驚厥;因此,它可即刻使中毒者失去行為能力。CR的刺激作用快而短暫,副作用則比後者小:因其產生的紅斑很快消失且不引起水腫和炎症,而CS導致的紅斑可持續數天之久。儘管如此,CR在吸入劑量過大的情況下仍會致死;在通風不良的場所,吸入CR者可能會在幾分鐘內因窒息肺水腫英語Pulmonary edema死亡。

CR的效果是長期持久的:它會駐留在物體表面,特別是有孔隙的地方,最多達60天。

治療

CR和CS不同,CS可以用大量水去除,然而水卻反而會加劇CR的作用效果。潮濕的皮膚接觸到CR將產生極度痛感,最長可持續48小時。[1]

對於中毒人員的治療主要致力於減輕痛苦,沾有CR毒氣的衣物必須立刻脫下,沖洗皮膚和眼睛,並用藥緩解眼部疼痛。[4]

使用

土耳其政府被懷疑在2013年土耳其反政府抗議運動中使用了CR毒氣,尤其是在塔克西姆蓋齊公園的示威時。[5]

據稱,在2011年埃及革命中,埃及安全部隊曾使用了CR毒氣,以及更常用的CS毒氣。一個抗議者描述稱:(我感到)「好像眼睛就要脫落了,然後呼吸困難,隨後失去視力。」埃及民眾使用了酵母緩解CR對皮膚的刺激作用。穆罕默德·巴拉迪也在Twitter上確認,在開羅解放廣場上,有人使用了「一種含有神經毒氣的催淚氣體」[6]。然而人權組織僅確定,「CS催淚毒氣,主要被警方用於驅散人群」[7]。之前所稱的CR氣體並未被人權觀察組織確認。

此外,北愛爾蘭的共和黨組織聲稱,英國軍隊和北愛爾蘭皇家警察部隊曾在70年代對監獄中的共和黨人使用CR氣體。

在80年代後期,在南非小鎮地區,CR毒氣曾導致平民死亡,特別是一些兒童[8][9]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Higginbo R, Suschitzky H. Synthesis of Heterocyclic Compounds. 2. Cyclisation of O-Nitrophenyl Oxygen Ethers. J. Chem. Soc. 1962: 2367–2370. doi:10.1039/jr9620002367. 
  2. ^ Hossein Fakhraian,Yaser Nafary Chemlnform Abstract:Reinvestigation og Alternative Method for the Preparation of Dibenzo[b,f] [1,4]oxazepine.J.Heterocycl.Chem.49,988-992(2009)doi:10.1002/jhet.59
  3. ^ Gijsen HJ, Berthelot D, Zaja M, Brône B, Geuens I, Mercken M. Analogues of Morphanthridine and the Tear Gas Dibenz[b,f][1,4]oxazepine (CR) as Extremely Potent Activators of the Human Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Channel(《嗎吩烷啶類似物的催淚劑CR作為一種極強的TRPA1通道激活劑》). J Med Chem. October 2010, 53 (19): 7011–7020. PMID 20806939. doi:10.1021/jm100477n. 
  4. ^ Tear Gases: CR - Dibenzoxazepine. Zarc International, Inc. [2011-11-22]. (原始內容存檔於2007年12月21日). 
  5. ^ 2013-06-05. Erdogan’s Police May Be Using Chemical CR Gas on Protesters. The Jewish Press. [2013-09-02]. 
  6. ^ Beskylder egyptiske styrker for massakre. NRK.no. [November 22, 2011] (挪威語). 
  7. ^ Farida Helmy, "Chemical Combat"(《化學戰爭》), Egypt Today Magazine(《埃及今日雜誌》), January 2012 issue
  8. ^ Olajos EJ, Salem H. Riot Control Agents: Pharmacology, Toxicology, Biochemistry and Chemistry. J Appl Toxicol. 2001, 21 (5): 355–391. PMID 11746179. doi:10.1002/jat.767. 
  9. ^ Ireland, Organise! Press Release -Less Lethal Weapons Action Belfast. A-Infos. [2011-11-22]. 
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