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Β-多肽

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Β-多肽
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β-多肽(β-peptide)或 beta-多肽,是由β-胺基酸聚合而成的多肽。母體β-胺基酸是H2NCH2CH2COOH,但大多數的情況下,取代基取代了一個或多個CH鍵。唯一常見的天然存在的β胺基酸是β-丙胺酸。 自然界中一般不存在β-多肽。基於β肽的抗生素有潛力作為防止產生抗生素耐藥性的方法[1],1996年由迪特·澤巴赫小組[1]Samuel H. Gellman德語Samuel H. Gellman小組[2]發表相關的早期研究。

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β-丙胺酸,β胺基酸的一個例子。胺基不是連接到α碳而是連接到β碳,在這種情況下是亞甲基。

合成

存在兩種類型的β-多肽:胺旁邊具有有機殘基(R)的稱為β3-多肽,而在羰基旁邊具有有機殘基(R)的稱為β2-多肽[3]

β-胺基酸可以通過多種途徑製備[4][5],包括通過阿恩特-艾斯特爾特合成方法合成。

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α、β3 和 β2-多肽中側鏈的排列

二級結構

因為β-多肽比正常的骨架長,所以β-多肽會形成不同的二級結構。 β-胺基酸中α和β位的烷基取代基有利於α-碳和β-碳之間的鍵的左旋構象,同時也會影響結構的熱力學穩定性。

由β-多肽組成的許多類型的螺旋結構有許多報道。這些構象可以通過在溶液中形成的氫鍵環中的原子數進行分類:8-螺旋、10-螺旋、12-螺旋、14-螺旋[6]和10、12-螺旋。一般來說,β-肽比α-肽可以形成更穩定的螺旋[7]

臨床應用潛力

β-肽在體外體內蛋白酶解穩定,較天然肽有潛在優勢[8]。β-多肽可以用於模擬天然多肽所衍生的抗生素,它們非常有效但因會被蛋白水解酶降解而難以用作藥物,例如馬蓋寧[9]

列表

存在8種β結構存在:丙胺酸、亮胺酸、賴胺酸、精胺酸、麩胺酸、麩醯胺酸、苯丙胺酸、酪胺酸的形式[10]天冬胺酸可以認為同時具有β形式和α形式,儘管β形式存在於微囊藻毒素[10]

相關

  • 擬肽

參考

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