氫化三丁基錫

氫化三丁基錫 是一種有機錫化合物 ，化學式 (C₄H₉)₃SnH。 它是一種無色液體，可溶於有機溶劑。 這種化合物是有機合成里，氫原子的來源。

氫化三丁基錫
Skeletal formula of tributyltin with one explicit hydrogen added Spacefill model of tributyltin
系統IUPAC名 Tributylstannane[1]
識別
CAS號	688-73-3  Y
PubChem	5948
ChemSpider	5734
SMILES	CCCC[SnH](CCCC)CCCC
Beilstein	3587329
Gmelin	4258
EINECS	211-704-4
ChEBI	27086
MeSH	Tributyltin
性質
化學式	SnC 12H 28
莫耳質量	291.06 g mol−1 g·mol⁻¹
密度	1.082 g cm−3
沸點	80 °C（353 K）
溶解性（水）	緩慢分解
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和特徵

氫化三丁基錫可以由氧化三丁基錫（英語：Tributyltin oxide）被聚甲基氫矽氧烷還原而成 (Bu = CH₃CH₂CH₂CH₂)：^[2][3]

2"(MeSiH)" + (Bu₃Sn)₂O → "(Me₂Si)₂O" + 2 Bu₃SnH

(Bu₃Sn)₂O + 2/n (MeSi(H)O)_n → 2 Bu₃SnH + 1/n [(MeSiO)₂O]_n

氫化物是一種可蒸餾的液體，對空氣有輕微的敏感，會分解成(Bu₃Sn)₂O。 其紅外光譜在ν_Sn-H的1814cm^-1處顯示很強的能帶。

應用

它是有機合成里是一種有用的試劑。 它和偶氮二異丁腈 (AIBN) 混合或被光照時， 氫化三丁基錫會將有機鹵化物（和相關基團）轉化為相應的烴。 此過程是通過涉及自由基Bu₃Sn•的自由基反應機製發生的。 ^[4][5] 該基團從另一個氫化三丁基錫分子中奪取H•，從而傳播該鏈。 氫化三丁基錫作為H•供體的用途可歸因於其相對較弱的鍵強（78 kcal/mol）。 ^[6]

它是氫錫基化（英語：Hydrostannylation）反應的選擇性試劑： ^[7]

RC₂R' + HSnBu₃ → RC(H)=C(SnBu₃)R'

參見

• 三丁基錫化合物
• 三甲基矽基

擴展閱讀

• Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016/S0022-328X(00)81719-2