三氟乙酸

三氟乙酸（化學式：CF₃COOH），縮寫TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最簡單的全氟羧酸類化合物。

三氟乙酸
三氟乙酸的鍵線式結構 三氟乙酸的空間填充模型
IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名	Trifluoroacetic acid
別名	過氟乙酸、三氟醋酸
縮寫	TFA
識別
CAS號	76-05-1  Y
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
SMILES	FC(F)(F)C(=O)O
InChI	1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000
性質
化學式	C2HF3O2
莫耳質量	114.02 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.489 g/cm3 (20°C)
熔點	-15.4 °C（258 K）
沸點	72.4 °C（346 K）
溶解性（水）	與水混溶
pKa	0.3
危險性
警示術語	R：R20, R35, R52/53
安全術語	S：S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS	MSDS
主要危害	強腐蝕性
NFPA 704	1 3 1
閃點	−3 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色揮發性發煙液體，與乙酸氣味類似，有吸濕性和刺激性臭味。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質和聚酯的優良溶劑。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性。酸性比乙酸強十萬倍。

能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩定，酯類和醯胺類衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，製取糖類、胺基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解為氟仿和二氧化碳。

製取

三氟乙酸有多種製取路線：

1、3,3,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化得到。

2、乙酸（或乙醯氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發生電化學氟化，然後水解得到。^[1]

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl}}}$

${\displaystyle {\rm {\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF}}}$

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化製取。^[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化製取。

5、由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈，進而水解得到。

6、由三氟甲苯經氧化而得。

用途

三氟乙酸與空氣接觸發煙

三氟乙酸可用作氟化、硝化和鹵化反應的溶劑^[3]；有機氟化合物（殺蟲劑、染料、化學試劑）的製取原料，^[4][5]酯化反應、聚合反應和縮合反應的催化劑，羥基和氨基的保護基，也用於多肽合成中除去胺基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有無機酸一樣的強酸性。與二硫化碳合用時，可以溶解蛋白質。

有時也可用三氟乙酸的鹽。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應（親電取代），也可將腙轉化為重氮化合物。三氟乙酸鉛可將芳烴轉化為酚。

參見

• 乙酸、三氯乙酸、全氟辛酸
• 三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙腈、三氟乙酸酐、過氧三氟乙酸
• 三氟乙酸鹽、三氟乙酸酯