三氟甲磺酸酯

三氟甲磺酸酯（英語：Trifluoromethanesulfonate，簡稱：triflate），是一種具有化學式為CF₃SO₃-的官能團。因為-Tf基團是三氟甲磺醯基，這種官能團常也簡寫為-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可寫為：CH₃CH₂CH₂CH₂OTf。

三氟甲磺酸酯基

三氟甲磺酸負離子CF₃SO₃^-，是一種非常穩定的多原子離子，屬於三氟甲磺酸——最強的有機酸之一（CF₃SO₃H）的共軛鹼。三氟甲磺酸的酸性強度超過了純硫酸，因此可定義為超強酸。

應用

三氟甲磺酸酯基團是一種良好的離去基團，可用於某些有機反應如親核取代反應、鈴木反應和赫克反應。由於三氟甲磺酸烷基酯在S_N2反應中活性太強，因此儲存中不能接觸親核試劑（如水）。其負離子的良好穩定性源於負離子電荷可分散到三個氧原子和硫原子上而形成共振穩定。額外的穩定性還源於三氟甲基是一種很強的吸電子基團。

三氟甲磺酸酯可應用於11族元素與13族元素及鑭系元素的配體。

三氟甲磺酸鋰可用於一些鋰電池的電極的成分。

一種溫和的三氟甲磺醯化試劑是苯基三氟甲磺醯胺或N,N-二(三氟甲磺醯)苯胺^[1]，其反應生成的副產物為[CF₃SO₂N-Ph]⁻。

三氟甲磺酸負離子共振穩定

參見

• 三氟甲磺酸鹽
• 三氟甲磺酸甲酯
• 全氟丁基磺酸酯
• 三氟甲磺酸
• 三氟甲磺醯胺鹽
• Comins試劑