三氯乙醛

三氯乙醛，也稱氯醛（英語：Chloral），是一種有機化合物，化學式為Cl₃CCHO。它是一種無色液體，可溶於多種溶劑。它與水反應形成水合氯醛，一種曾經廣泛使用的鎮靜劑和安眠藥。^[1]

三氯乙醛
Chloral Chloral
IUPAC名 Trichloroacetaldehyde
別名	氯醛
識別
CAS號	75-87-6  Y
PubChem	6407
ChemSpider	6167
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C=O
InChI	1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H
InChIKey	HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	506422
EINECS	200-911-5
ChEBI	48814
DrugBank	DB02650
KEGG	C14866
性質
化學式	C2HCl3O
摩爾質量	147.39 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	刺激性
密度	1.404 g/cm3
熔點	−57.5 °C（216 K）
沸點	97.8 °C（371 K）
溶解性（水）	形成可溶性水合物
溶解性（乙醇）	混溶
溶解性（乙醚）	混溶
溶解性（氯仿）	混溶
pKa	9.66
磁化率	3004323000000000000♠−6.77×10−5 cm3/mol
折光度n D	9.48846
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H302, H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	480 mg/kg（大鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

1832年，德國化學家尤斯圖斯·馮·李比希首次製備並命名了三氯乙醛，^[2][3]通過使用乾燥氯氣處理無水乙醇製得。^[4]

在商業上通過乙醛在鹽酸存在下氯化產生水合氯醛來生產三氯乙醛，乙醇也可用作原料。該反應由三氯化銻催化：

H₃CCHO + 3Cl₂ + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 3HCl

從反應混合物中蒸餾出水合氯醛，然後將餾出物用濃硫酸脫水，然後分離較重的酸層（含有水）：

Cl₃CCH(OH)₂ → Cl₃CCHO + H₂O

將所得產物經過分餾提純。^[5]在一些氯化的水中也會產生少量水合氯醛。

主要反應

三氯乙醛傾向於與水（生成水合氯醛）和醇形成加成物。

三氯乙醛也是滴滴涕合成的重要組成部分。在硫酸作催化劑存在下，用氯苯處理三氯乙醛：

Cl₃CCHO + 2 C₆H₅Cl → Cl₃CCH(C₆H₄Cl)₂ + H₂O

奧特馬·蔡德勒於1874年描述了該反應。^[6]相關的除草劑甲氧滴滴涕也由三氯乙醛生產。

使用氫氧化鈉處理三氯乙醛會得到氯仿和甲酸鈉。

Cl₃CCHO + NaOH → Cl₃CH + HCOONa

三氯乙醛很容易還原為三氯乙醇，三氯乙醇在體內由三氯乙醛產生。^[5]

毒性

三氯乙醛和水合氯醛具有相同的生物學特性，且前者水合迅速。水合氯醛常規按克量級給藥於患者，且沒有持久影響。長時間暴露在蒸氣中是有毒的，接觸4小時的LC₅₀為440 mg/m³。^[5]