三甲基疊氮矽烷

三甲基疊氮矽烷 ((CH₃)₃SiN₃) 是一種有機化合物，是有機化學里的一種試劑。

三甲基疊氮矽烷
IUPAC名 Azido(trimethyl)silane
識別
CAS號	4648-54-8  Y
PubChem	78378
ChemSpider	70747
SMILES	[N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C
InChI	1/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
InChIKey	SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ
Beilstein	1903730
EINECS	225-078-5
性質
化學式	C3H9N3Si
摩爾質量	115.21 g·mol−1
外觀	無色清澈液體
密度	0.8763 g/cm3 (20 °C)
熔點	-95 °C（178 K）
沸點	52 °C至 53 °C （ 175 mmHg ） (92 至 95 °C ，如果是 760 mmHg)
溶解性（水）	反應，形成危險的疊氮酸
危險性
警示術語	R：R11，R23，R24，R25，R29， R50，R51，R52，R53
安全術語	S：S16，S29，S36，S37， S45，S57，S8
NFPA 704	3 4 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三甲基疊氮矽烷是可以購買的。 它可以由三甲基氯矽烷和疊氮化鈉化合而成：^[1]

TMSCl + NaN₃ → TMSN₃ + NaCl (TMS = (CH₃)₃Si)

應用

在眾多反應里，三甲基疊氮矽烷是比疊氮酸更安全的物質。但是，隨著時間的流逝，三甲基疊氮矽烷水解會變成疊氮酸，因此必須無水分保存。^[2] 它在奧司他韋全合成（英語：Oseltamivir total synthesis）里被使用。

安全性

三甲基疊氮矽烷不可以和水、氧化劑和酸存放在一起。 2014年，明尼蘇達大學的一名研究生在合成大量三甲基疊氮矽烷時發生的爆炸中受傷。 ^[3]