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三甲基氰矽烷
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三甲基氰矽烷（簡稱TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），室溫下為揮發性液體。該化合物在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑，用於向分子中引入氰基。可由氰化鋰與三甲基氯矽烷製備：[1]
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成，例如其與醛的反應：
- RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
產物為氧矽烷取代羥腈。
此試劑還可用於將N-氧化吡啶轉化為2-氰基吡啶，以二氯甲烷為溶劑，二甲基甲醯氯作為親電試劑，可使用苯甲醯氯，但區域選擇性相對較低。
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安全性
三甲基氰矽烷水解生成劇毒的氰化氫，因此使用時必須注意防止潮解：
- 2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
參考資料
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