三甲基碘矽烷

三甲基碘矽烷，又稱三甲基碘化矽或 TMSI，是一種有機矽化合物，化學式為(CH₃)₃SiI。它在室溫下是一種無色揮發性液體。

三甲基碘矽烷
IUPAC名 Iodo(trimethyl)silane
別名	碘三甲基矽烷 TMSI TMS-I Jung 試劑
識別
CAS號	16029-98-4  Y
PubChem	85247
ChemSpider	76879
SMILES	I[Si](C)(C)C
InChI	1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey	CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性質
化學式	C3H9ISi
摩爾質量	200.09 g·mol−1
外觀	清澈無色液體[1]
密度	1.406 g/mL[1]
沸點	106 °C–109 °C[1]
危險性
閃點	−31 °C（242 K） [1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三甲基碘矽烷可以由六甲基乙矽烷和碘單質反應而成。^[2] 它也可以由六甲基二矽氧烷和三碘化鋁的反應生成：^[2][3]

TMS-TMS + I₂ → 2 TMSI (TMS = (CH₃)₃Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI₃ → 6 TMSI + Al₂O₃

應用

三甲基碘矽烷可以給醇類（ROH）引入三甲基矽基：

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由於所得的矽醚比原料（醇）的揮發性更大，因此這種類型的反應對於氣相色譜分析可能有用。 ^[4] 但是，對於製備本體三甲基矽烷基滷的材料，由於三甲基氯矽烷的成本較低，因此是優選的。

TMSI會和醚（ROR′）反應，形成碘代烴和三甲基矽基醚（ROSiMe₃），其水解可以生成醇。^[5]

三甲基碘矽烷可以用來移除叔丁氧羰基，^[2][6][7]並適用於其他脫保護方法不可行的情況下。^[8]