丙二醛

丙二醛，簡稱MDA，是一種有機化合物，化學式 CH₂(CHO)₂。它是一種無色液體，反應性極高，通常以烯醇式存在。^[2]

丙二醛
IUPAC名 propanedial
英文名	Malondialdehyde
識別
縮寫	MDA
CAS號	542-78-9  Y
PubChem	10964
ChemSpider	10499
SMILES	O=CCC=O
InChI	1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
InChIKey	WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
KEGG	C19440
性質
化學式	C3H4O2
摩爾質量	72.06 g·mol−1
外觀	針狀固體[1]
密度	0.991 g/mL
熔點	72 °C（345 K）
沸點	108 °C（381 K）
危險性
允許暴露限值	none[1]
相關物質
相關烯醛	羥基丙二醛（英語：Glucic acid） 4-羥基-2-壬烯醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構和製備

丙二醛通常以烯醇式存在：^[2]

CH₂(CHO)₂ → HOC(H)=CH-CHO

在實驗室中，丙二醛可以由對應的縮醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。與丙二醛不同，這種縮醛是穩定，可商購的。^[2]

生物合成和反應性

丙二醛可以由脂肪的脂質過氧化而成。^[3]它是血栓素A2的合成中的重要產物，其中環加氧酶1或環加氧酶2通過血小板和一系列其他細胞和組織，將花生四烯酸代謝成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶（英語：Thromboxane-A synthase）進一步代謝為血栓素A2、12-羥基十七碳三烯酸（英語：12-Hydroxyheptadecatrienoic acid）和丙二醛。^[4][5]

活性氧類會降解脂肪，形成丙二醛。^[6]這種醛具有高反應性，是許多反應性親電試劑之一，可在細胞中引起毒性應激並形成稱為高級脂肪氧化終產物 (ALE) 的共價蛋白質加合物，類似於高級糖化終產物(AGE)。^[7]這種醛的產生可用來測量生物的氧化應激水平。^[8][9]

丙二醛會和DNA中的脫氧腺苷和脫氧鳥苷反應，形成DNA加合物（英語：DNA adducts），主要會產生突變原M₁G（英語：M1G）。^[10]精氨酸的胍基會與丙二醛縮合，得到2-氨基嘧啶。

分析

丙二醛和其它硫代巴比妥酸反應性物質（英語：TBARS） (TBARS) 會與兩倍的硫代巴比妥酸（英語：thiobarbituric acid）縮合，生成可通過分光光度法測定的螢光紅色衍生物。^[2][11] 1-甲基-2-苯基吲哚是另一種更具選擇性的試劑。^[2]

危險性和病理學

丙二醛具有高反應性，有潛在的致突變性。^[12] 它被發現存在於加熱的食用油中，例如向日葵油和棕櫚油。^[13]

根據一項研究，患有圓錐角膜和大疱性角膜病變（英語：Bullous keratopathy）的患者的角膜中，丙二醛的水平升高了。^[14]丙二醛也可以在骨關節炎患者的關節組織切片中找到。^[15]

在評估精子中的膜損傷時，也可以考慮丙二醛的水平（脂質過氧化的標誌）。這是至關重要的，因為氧化應激通過改變膜流動性、滲透性和損害精子功能來影響精子功能。^[16]

參見

• 丙酮醛
• 4-羥基-2-壬烯醛