丹尼謝夫斯基雙烯（英語：Danishefsky-Diene）是一種有機矽化合物。其系統名稱是反-1-甲氧基-3-(三甲基矽氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化學家塞繆爾·丹尼謝夫斯基的名字命名[3]。由於丹尼謝夫斯基雙烯的富電子性質，它非常容易和馬來酸酐等親雙烯體發生D-A反應。丹尼謝夫斯基雙烯中得甲氧基也是一個非常好的區域選擇性基團。
最早，丹尼謝夫斯基雙烯是通過三甲基氯矽烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化鋅存在下反應來製備得到的[4]:
Danishefsky’s diene
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| 丹尼謝夫斯基雙烯[1]
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| 別名
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反-1-甲氧基-3-(三甲基矽氧基)-1,3-丁二烯
Kitahara diene
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| 識別
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| CAS號
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54125-02-9  Y
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| PubChem
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5366448
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| ChemSpider
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4518295
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| SMILES
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- O(\C=C\C(O[Si](C)(C)C)=C)C
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| InChI
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- 1/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
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| InChIKey
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SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD
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| 性質
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| 化學式
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C8H16O2Si
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| 摩爾質量
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172.3 g·mol−1
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| 密度
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0.89 g cm–3 (20 °C)[2]
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| 沸點
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68-69 °C（341-342 K）（at 0.0189 kPa[2]）
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| 危險性
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GHS危險性符號
 
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| GHS提示詞
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Warning
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| H-術語
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H226, H315, H319
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| P-術語
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P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
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丹尼謝夫斯基雙烯有兩大特點：甲氧基和矽氧基使得它具有非常高的區域選擇性:[5][6]
Danishefsky’s diene in Aza-Diels_Alder
在環加成反應完成之後，脫去矽氧基，即可產生烯醇，烯醇很容易就能異構化得到酮。同時，甲氧基也可以被消去得到一個新的雙鍵。
