乙酸乙酯

乙酸乙酯是乙酸中的羧基上的一個羥基被乙氧基取代而生成的化合物，結構簡式為CH
3COOC
2H
5

乙酸乙酯
乙酸乙酯結構式 乙酸乙酯球棍模型
IUPAC名 Ethyl acetate
系統IUPAC名 Ethyl ethanoate
別名	醋酸乙酯
識別
CAS號	141-78-6  Y
PubChem	8857
ChemSpider	8525
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKey	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein	506104
Gmelin	26306
ChEBI	27750
RTECS	AH5425000
KEGG	D02319
性質
化學式	CH3COOC2H5
莫耳質量	88.10 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.897 g/cm³
熔點	-84 °C（189.55 K）
沸點	77 °C（350.25 K）
臨界點	250.11 °C (523.26 K)
溶解性（水）	8.3 g/100 mL，20 °C
溶解性（[[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]）	無限混溶
折光度n D	1.3720
黏度	0.426（，25 °C）
偶極矩	1.78
危險性
警示術語	R：R11-R36-R66-R67
安全術語	S：S16-S26-S33
歐盟分類	Flammable, harmful
主要危害	易燃，有刺激性
NFPA 704	3 1 0
閃點	-4 °C
相關物質
相關羧酸酯	乙酸甲酯、乙酸丁酯
相關化學品	乙酸、乙醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體；有特殊香味；微溶於水，易溶於有機溶劑。

主要用途

• 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
• 用於食品上之合成香料。
• 作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
• 隱形眼鏡的除霉。
• 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
• 在紡織工業中可用作清洗劑
• 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
• 還用作製藥過程和有機酸的萃取劑
• 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
• 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆^[1]。

製備

更多資訊：Fischer酯化反應

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：

通過同位素示蹤法用¹⁸O標記乙醇，可以發現放射性只存在於酯中。教材通常認為這可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即「酸脫羥基醇脫氫」）但值得注意的是，該反應中乙酸的羰基氧首先質子化（與氫離子結合），此時羰基氧與羥基氧已經等效，故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。

${\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$

實驗室製法

乙酸乙酯的製取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸， 然後加熱。（一般的，要先加入密度較小的液體，再加入密度較大的液體，催化劑在加入順序的中間。）

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應，濃硫酸吸水可使反應向右反應，從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液，其作用有四點：

1. 反應掉揮發出來的CH
   3COOH
2. 溶解揮發出來的CH
   3CH
   2OH
3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
4. 鹽溶液密度較大，便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是： 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇，但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。

水解反應

在無機酸或鹼的催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇：

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH}$

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}$

醇解反應

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交換反應）方程式如下：

$${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+CH_{3}OH\ \xrightarrow {\ } CH_{3}COOCH_{3}+C_{2}H_{5}OH}$$

安全性

健康危害

維基百科中的醫學內容僅供參考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，請諮詢專業人士。詳見醫學聲明。

乙酸乙酯大鼠LD₅₀為11.3g/kg^[2]；對眼、鼻、咽喉有刺激作用；高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害；持續大量吸入，可致呼吸麻痹；誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等；有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。

慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。

燃爆危險

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。