乙醯氰

乙醯（ㄒㄧ）氰（英語：Acetyl cyanide）是一種有機化合物，示性式為 CH₃C(O)CN。它是一種醯基氰化物。乙醯氰在常溫常壓下是一種無色液體。 ^[4]

乙醯氰
IUPAC名 Acetyl cyanide[1]
別名	2-氧代丙腈[1]
識別
CAS編號	631-57-2  Y
PubChem	69430
ChemSpider	62638
SMILES	CC(=O)C#N
Beilstein	1737633
性質
化學式	C3H3NO
莫耳質量	69.06 g·mol−1
外觀	澄清、黃色液體
密度	0.9754 g/cm3（20 °C）
沸點	93 °C（366 K）[2]
蒸氣壓	51.9 mmHg[3]
折光度n D	1.3764
比表面積	40.86 Å2
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
P-術語	P210 P261 P273 P301+310 P311
攝入危害	吞食時有毒
吸入危害	吸入時有毒，對呼吸道具刺激性
眼部危害	對眼部具刺激性
皮膚危害	若從皮膚吸收可能具傷害性，對皮膚具刺激性
NFPA 704	3 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

它的結構是通過根據電子衍射強度、旋轉光譜及振動光譜確定的。 ^[5][6]

反應

以乙醯氰為反應物可發生兩種主要類型的反應；羥醛縮合和烯醇取代。乙醯氰與 (Z)-丁-2-烯醛會發生羥醛縮合反應形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯醯基氰：

乙醯氰的光化學反應和熱反應已被廣泛研究。例如，甲醯氰不會自發地單分子分解為 HCN 和 CO。然而，乙醯氰，也是醯基氰化物的一種同系物，會在 470℃的環境下通過脫羰發生單分子分解反應，並發現到這種將乙醯氰分解後形成酮和氰化氫是在競爭環境下進行的。這引起了對乙醯氰單分子熱分解反應的反應機構研究。

乙醯氰所經歷的單分子分解後來被證實在能量上不如進行異構化為乙醯異氰化物分子來得有利。然而，通過其他光解實驗已經發現乙醯氰可光解成CH₃CO+CN，形成氰基自由基。^[7]

合成

乙醯氰在銅催化劑存在下可由乙醯氯和氰基源製備。^[4]乙醯氰也可在350°C下由乙烯酮和氰化氫混合製備。^[7]

此外，乙醯氰也以通過氰基乙炔的水合產生。