乳清苷-5'-磷酸(英語:Orotidine 5'-monophosphate),又叫單磷酸乳清苷(英語:Orotidine monophosphate,縮寫OMP)或叫乳清苷酸(英語:orotidylic acid)是一種嘧啶類核苷酸,是單磷酸尿苷合成代謝的中間產物。乳清酸磷酸核糖轉移酶磷酸核糖焦磷酸上的磷酸核糖基團轉移到乳清酸上生成OMP。
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乳清苷-5'-磷酸
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IUPAC名 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxo-pyrimidine-4-carboxylic acid
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別名
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Orotidylic acid, OMP
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識別
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CAS號
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2149-82-8 Y
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PubChem
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160617
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ChemSpider
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141140
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SMILES
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- c1c(n(c(=O)nc1O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)O
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InChI
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- 1/C10H13N2O11P/c13-5-1-3(9(16)17)12(10(18)11-5)8-7(15)6(14)4(23-8)2-22-24(19,20)21/h1,4,6-8,14-15H,2H2,(H,16,17)(H,11,13,18)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
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InChIKey
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KYOBSHFOBAOFBF-XVFCMESIBC
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MeSH
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Orotidine+5'-monophosphate
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性質
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化學式
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C10H13N2O11P
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莫耳質量
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368.191 g/mol g·mol⁻¹
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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在人類代謝中,UMP合酶是一種雙功能酶,既負責將乳清酸轉化為OMP,也將OMP脫羧轉化為尿苷-5'-磷酸,如果UMP合酶缺失,會造成乳清酸尿症。