二乙基二硫代氨基甲酸鈉

二乙基二硫代氨基甲酸鈉是一種有機硫化合物，化學式為NaS₂CN(C₂H₅)₂。

二乙基二硫代氨基甲酸鈉
IUPAC名 sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide
識別
CAS號	148-18-5  Y
PubChem	533728
ChemSpider	8642
SMILES	[Na+].[S-]C(=S)N(CC)CC
InChI	1/C5H11NS2.Na/c1-3-6(4-2)5(7)8;/h3-4H2,1-2H3,(H,7,8);/q;+1/p-1
InChIKey	IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF
性質
化學式	C5H10NS2Na
莫耳質量	171.259（無水） g·mol⁻¹
外觀	白色，略帶棕色或紫色的晶態固體
密度	1.1 g/cm3
熔點	95 °C（368 K）
溶解性（水）	可溶
溶解性	可溶於乙醇和丙酮 不溶於乙醚和苯
危險性
主要危害	有害
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

這種鹽可通過混合二硫化碳和二乙胺，並用氫氧化鈉中和得到:

CS₂ + HN(C₂H₅)₂ + NaOH → NaS₂CN(C₂H₅)₂ + H₂O

其他的二硫代氨基甲酸鹽也可以以相同的方式，通過混合二級胺和二硫化碳得到。它們通常被用作過渡金屬離子的螯合配體，及除草劑和硫化劑中成分的前體。

氧化至二硫化物

二乙基二硫代氨基甲酸鈉的氧化產生二硫化物，也即二硫化秋蘭姆（英語：thiuram disulfide）（Et=乙基）：

2 NaS₂CNEt₂ + I₂ → Et₂NC(S)S-SC(S)NEt₂ + 2 NaI

這個二硫化物作為抗酒精中毒的藥物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。該二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。^[1]

作為配體

二乙基二硫代氨基甲酸根能與許多「軟」金屬離子通過兩個硫原子螯合。還有其他更複雜的鍵合模式也是已知的，如使用兩個硫原子之一作為單齒配體或橋接配體。^[2]因它能與銅離子形成平面四方形的配合物，且該灰綠色配合物可被四氯化碳萃取，故有時稱為銅試劑，常用於銅離子的檢驗。^[3]

其他

對一氧化氮自由基進行自旋捕獲（英語：Spin trapping）

二乙基二硫代氨基甲酸根-鐵配合物是能提供在生物材料中對一氧化氮（NO）自由基形成的研究的極少數方法之一。儘管NO的組織半衰期是如此之短以至自身不能被探測到，NO卻易於與這一配合物結合。形成的單亞硝醯基-鐵配合物（英：MNIC）是穩定的，且可用電子自旋共振（EPR）在譜中檢測到。^[4][5][6]

癌症

二乙基二硫代氨基甲酸根的對鋅離子的螯合抑制了金屬蛋白酶，這接著避免了細胞外基質的退化，而這是癌遠端轉移和血管新生的初始步驟。也即，它具有抑制癌症惡化的作用。^[7]

抗氧化劑

二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制對細胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD，兩種效果依時間變化而不同。^[7]

在代謝中的作用

二乙基二硫代氨基甲酸根被描述為會干擾糖皮質激素的代謝，主要是通過降低一種特定酶的活性，這種酶的主要作用是把氫化可的松（皮質醇）轉化為可的松。^[8]