大利松

大利松（英語：Diazinon），學名硫代磷酸-O,O-二乙基-O-(2-異丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯，是一種廣譜性有機磷殺蟲劑。

大利松
IUPAC名 Diethoxy-[(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)oxy]-thioxophosphorane
英文名	Diazinon
別名	二嗪農；地亞農
識別
CAS號	333-41-5  Y
PubChem	3017
ChemSpider	2909
SMILES	S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
InChI	1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
InChIKey	FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ
ChEBI	34682
KEGG	D07856
性質
化學式	C12H21N2O3PS
莫耳質量	304.35 g·mol⁻¹
外觀	無色至暗棕色液體
密度	1.116～1.118 g/mL (20℃)
沸點	83～84 ℃ (0.02666 Pa) 125 ℃ (133.32 Pa)
溶解性（水）	0.004％ (常溫)
蒸氣壓	0.01867 Pa (20℃)
折光度n D	1.4981
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn 危害環境N
警示術語	R：R22, R50/53
安全術語	S：S2, S24/25, S60, S61
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	• 大鼠急性經口： 285 mg/kg • 小鼠急性經口： 163 mg/kg • 雌性大鼠急性經皮： 455 mg/kg
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

純品為無色油狀液體，略帶香味。工業品為灰色至暗棕色液體。難溶於水，能溶於石油醚，可與乙醇、丙酮、二甲苯混溶。對酸、鹼、熱不穩定，對光穩定。在水及稀酸作用下會緩慢水解，變為高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。

製取

異丁腈與甲醇和鹽酸反應，得亞胺醚鹽酸鹽，然後與氨作用製得異丁脒。異丁脒與乙醯乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下環化得到2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶。2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶與氫氧化鈉、丁酮混合後，加入O,O-二乙基硫代磷醯氯反應，得到大利松。

用途

廣譜性殺蟲劑，有觸殺、熏蒸、胃毒和一定的內吸作用，也有較好的殺卵和殺蟎作用。

參考資料

• 彭志源主編. 中国农药大典. 中國科技文化出版社. 2006: 353–355.