二異丙基胺基鋰

二異丙基胺基鋰，又稱LDA，化學式為[(CH₃)₂CH]₂NLi。在有機化學中，LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中，而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。

二異丙基胺基鋰
IUPAC名 Lithium diisopropylamide
別名	LDA
識別
CAS編號	4111-54-0  Y
PubChem	2724682
ChemSpider	2006804
SMILES	[Li+].[N-](C(C)C)C(C)C
InChI	1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
InChIKey	ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2
莫耳質量	107.1233 g·mol⁻¹
密度	0.79 g/cm³, ?
熔點	°C (? K)
沸點	(? K)
溶解性（水）	與水反應
pKa	34
黏度	? cP（?°C）
危險性
主要危害	腐蝕性
閃點	?°C
相關物質
相關化學品	超強鹼
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備與結構

在0至-78 °C的條件下，向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰，即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36，因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去質子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚體的形式存在^[1][2] ，而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。

LDA已經商品化，市售LDA為其溶液，通常溶劑為極性非質子溶劑，如THF或乙醚。然而在實際應用中，特別是小劑量使用時（小於50毫莫耳），常常在臨用前現配。

「動力學」及「熱力學」鹼

對「碳」酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。^{[來源請求][3]}