二氯甲烷

二氯甲烷（分子式：CH
2Cl
2）是低沸點無色液體，是重要的有機溶劑，廣泛用於醫藥、塑料及膠片等工業^[2]。

二氯甲烷
IUPAC名 Dichloromethane
識別
CAS號	75-09-2  Y
PubChem	6344
ChemSpider	6104
SMILES	ClCCl
InChI	1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
InChIKey	YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
EINECS	200-838-9
ChEBI	15767
RTECS	PA8050000
KEGG	D02330
性質
化學式	CH2Cl2
莫耳質量	84.93 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.3255 g/cm³ (液)
熔點	-96.7 °C (175.7 K)
沸點	39 °C (312.8 K)
溶解性（水）	13 g/L, 20 °C
溶解性	大部分有機溶劑(乙醇，乙醚，苯酚，酮等)[1]
蒸氣壓	47 kPa, 20 ºC
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R40
安全術語	S：S23-S24/25-S36/37
NFPA 704	1 2 0
閃點	無
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物化性質

無色透明易揮發液體。具有類似醚的刺激性氣味。溶於約50倍的水，溶於酚、醛、酮、冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯、乙醯乙酸乙酯、環己胺。與其他氯代烴溶劑、乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲醯胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加熱，生成甲醛和HCl。進一步氯化，可得CHCl₃和CCl₄。

工業製備

一般通過甲烷的氯化來合成。甲烷氯化得到包括四種氯甲烷在內的混合物，不過由於各自沸點相差較大，可以通過普通的分餾技術來分離提純。

用途

• 溶劑

溶劑是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有廣譜的溶解力、低沸點以及相對而言最低的毒性和相對而言最好的反應惰性，使其成為有機合成中使用頻率位居第一的有機溶劑。作為溶劑其地位幾乎跟無機鹽化學中的水相當^[3]。

• 有機合成原料

二氯甲烷因為立體電子效應而顯惰性，通常不參與化學反應。但在一定條件下也可以參與反應。工業上曾經發生過殘留二氯甲烷與疊氮化鈉在N,N-二甲基甲醯胺里發生反應，生成二疊氮甲烷導致工廠爆炸的事故^[3]。

• 降低咖啡因含量

將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後，調整含水量，再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發，以製作出低咖啡因咖啡豆^[4]。

危險性

毒性防護

二氯甲烷毒性較大，但中毒後甦醒較快，故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收，迅速進入血液，代謝產生一氧化碳或二氧化碳。
成年大鼠經口半數致死量為1.6-2.0g/kg^[3]。空氣中最高容許濃度0.0005。操作時應戴防毒面具，發現中毒後立即脫離現場，對症治療。

被含有二氯甲烷的針頭扎傷時應立刻就醫。^[5]

毒性

二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統，和使人體一氧化碳中毒。
平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μm/m³。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m³(300ppm)的二氯甲烷，會導致行為及反應緩慢，不會持續。^[1]