甲苯二異氰酸酯

甲苯二異氰酸酯 (TDI)是一種有機化合物，化學式為CH₃C₆H₃(NCO)₂。在六種可能的異構體中，有兩種作為商品是重要的：2,4-TDI (CAS: 584-84-9)和2,6-TDI (CAS: 91-08-7)。2,4-TDI以純態生產，但是TDI作為商品，通常是80/20或65/35比例的混合物（2,4-與2,6-異構體之比)。它被大量生產，在2000年占著34.1%的國際異氰酸酯市場份額，僅次於MDI。^[3]在2000年約有14億公斤的產品。^[4]

甲苯-2,4-二異氰酸酯
IUPAC名 2,4-diisocyanato-1-methyl-benzene
別名	二異氰酸甲苯
識別
CAS號	584-84-9  Y
ChemSpider	13835351
SMILES	Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
InChI	1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
InChIKey	DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
ChEBI	53556
RTECS	CZ6300000
性質
化學式	C9H6N2O2
莫耳質量	174.2 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色至淺黃色液體
氣味	sharp, pungent[1]
密度	1.214 g/cm3, liquid
熔點	21.8 °C（295 K）
沸點	251 °C（524 K）
溶解性（水）	反應
蒸氣壓	0.01 mmHg (25°C)[1]
危險性
警示術語	R：R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53
安全術語	S：S1/2, S23, S36/37, S45, S61
歐盟分類	劇毒(T+) Carc. Cat. 3
NFPA 704	1 3 1
爆炸極限	0.9%-9.5%[1]
PEL	C 0.02 ppm (0.14 mg/m3)[1]
致死量或濃度：
LC50（中位濃度）	14 ppm (rat, 4 hr) 13.9 ppm (guinea pig, 4 hr) 9.7 ppm (mouse, 4 hr) 11 ppm (rabbit, 4 hr)[2]
相關物質
相關化合物	Methylene diphenyl diisocyanate Naphthalene diisocyanate
相關化學品	Polyurethane
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2,4-TDI可以通過三步反應由甲苯經2,4-二硝基甲苯和2,4-二氨基甲苯（TDA）製備。最後，TDA經過「光氣化」得到TDI。最後一步產生了氯化氫副產物——工業鹽酸得到主要來源。^[4]

蒸餾TDI的混合物可以得到2,4-和2,6-異構體80:20的混合物（又稱TDI (80/20)），進一步分離可以得到純淨的2,4-TDI和65:35的2,4-和2,6-異構體的混合物，又稱TDI (65/35)。

應用

TDI的異氰酸根官能團和羥基反應，生成氨基甲酸酯，它的兩種位置的異氰酸根以不同速率反應：4-位的大約比2-位的活潑4倍。2,6-TDI是一個對稱的分子，因此其中的兩個異氰酸根活潑性相似。但是，由於兩個異氰酸根連接著同一個芳環，一個異氰酸根的反應會改變另一個異氰酸根的反應性。^[3]

甲苯二異氰酸酯常被用於生產柔性聚氨酯泡沫。

健康危害

TDI的LD50為5800 mg/kg（口），LC50為610 mg/m³（蒸汽）。根據這個劑量，儘管歸屬於「低毒」，但是仍然被歐洲共同體劃分到「劇毒品」之中。^[4]

在美國，OSHA設置了一個允許暴露極限0.02 ppm (0.14 mg/m³)，而NIOSH卻沒有，因為它被劃分到可能的職業性致癌物中。^[5]

關於TDI的防護設備、暴露監控、運輸、儲存、採樣與分析、事故處理、健康和環境的主題都可參見文獻。^[6]