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二苯乙醇酸重排反應
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二苯乙醇酸重排,是指二苯基乙二酮在氫氧化鉀作用下重排成二苯乙醇酸的反應。它由尤斯圖斯·馮·李比希於1838年首先發現,[1]廣義的這類反應可以發生在1,2-二酮中。該反應的產物是一種α-羥基酸。[2]

機理
二苯乙醇酸在鹼下形成更穩定的羧酸鹽的過程。
先由氫氧根離子進攻羰基碳,經過重排形成更穩定的羧酸鹽,酸化後即得到重排後的α-羥基酸

例子
甾類化合物合成的例子。在類固醇化合物中產生六元環。

外部連結
反應機理: gif動畫 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
參考資料
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