二苯基氯化膦

二苯基氯化膦是一種有機磷化合物，化學式為(C₆H₅)₂PCl，可簡寫為Ph₂PCl。它是無色油狀液體，具有大蒜氣味，ppb級別的濃度即可被檢測到。它容易和很多親核試劑（如水）反應，並易被空氣氧化。它在有機合成中用於引入Ph₂P基團。^[3]

二苯基氯化膦
IUPAC名 Diphenylphosphinous chloride
別名	氯化二苯基膦
識別
CAS號	1079-66-9  Y
PubChem	66180
ChemSpider	59567
SMILES	ClP(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C12H10ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYAM
性質
化學式	C12H10ClP
莫耳質量	220.64 g·mol⁻¹
外觀	無色至淺黃色液體
密度	1.2295 g·cm−3（15 °C）[1]
熔點	15—16 °C（288—289 K）[2]
沸點	320 ˚C
溶解性（水）	反應
溶解性	易溶於苯、四氫呋喃、醚，和醇反應
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H290, H302, H314, H318, H412
P-術語	P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

二苯基氯化膦在工業上可由苯和三氯化磷反應得到。反應在600 °C的高溫發生，先生成苯基二氯化膦和HCl，然後二氯化物在氣相經重分配反應得到二苯基氯化膦。^[3][4]

2 PhPCl₂ → Ph₂PCl + PCl₃

以三苯基膦和三氯化磷的反應也能得到產物：

PCl₃ + 2 PPh₃ → 2 Ph₂PCl

二苯基氧化膦和乙醯氯在四氫呋喃中反應，也能得到二苯基氯化膦。^[5]

反應

二苯基氯化膦遇水分解。它可以被過氧化氫氧化，生成二苯基膦酸。^[2]它可以被五氟氯化硫氧化，得到二苯基三氟化磷；^[6]它被氯氧化得到二苯基三氯化磷：^[7]

Ph₂PCl + Cl₂ → Ph₂PCl₃

它和甲醇反應，生成二苯基甲氧基膦。^[8]它和2-乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亞銅催化下於甲苯中加熱反應，得到2-吡啶基乙炔基二苯基膦。^[9]

用途

二苯基氯化膦可用於合成其它膦類化合物，一種方法是使用格氏試劑：^[4]

Ph₂PCl + MgRX → Ph₂PR + MgClX

反應中生成的膦可進一步用於殺蟲劑（如苯硫磷（英語：EPN (insecticide)））、塑料穩定劑（Sandostab P-EPQ）、鹵素化合物催化劑、阻燃劑（環膦醯羧酸酐）及紫外線硬化塗料體系（用於牙科材料）的合成，這使Ph₂PCl成為重要的反應中間體。^[3][4]

二苯基膦基化合物前體

二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前體，它和金屬鈉在1,4-二氧六環中回流反應，可以製得二苯基膦基鈉。^[10]

Ph₂PCl + 2 Na → Ph₂PNa + NaCl

它和過量的氫化鋁鋰反應，可以得到二苯基膦。^[11]

4 Ph₂PCl + LiAlH₄ → 4 Ph₂PH + LiCl + AlCl₃

以上兩種二苯基膦化合物都可用於合成其它有機膦配體。^[12][13]